(1R,2R,5S)-6-benzyl-2-benzyloxy-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane | 959911-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-6-benzyl-2-benzyloxy-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane
• 英文别名: (1R,2R,5S)-6-benzyl-8-butyl-2-phenylmethoxy-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane
• CAS: 959911-37-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O
• 分子量: 378.558
• InChiKey: BAWRLAUIQOALAY-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-2,7,9-trione 、 溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 (1R,2R,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo-[3.2.2]nonan-2-ol 、 (1R,2S,5S)-6-benzyl-8-butyl-6,8-diazabicyclo-[3.2.2]nonan-2-ol 、 (1R,2R,5S)-6-benzyl-2-benzyloxy-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane 、 (1R,2S,5S)-6-benzyl-2-benzyloxy-8-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  具有sigma受体亲和力的桥连哌嗪的合成。

  摘要：

  桥连哌嗪4被设计为构象受限的哌嗪sigma受体配体。手性库合成从（S）-谷氨酸开始，其在五个反应步骤中转变成带有丙酸酯侧链的哌嗪二酮5。两步狄克曼类似物环化提供了双环酮7作为关键中间体。通过酮的LiAlH4还原制备醇8。NaBH4还原，Williamson醚合成和LiAlH4还原导致甲基和苄基醚12和13。当在N-8或N-8处引入一个大取代基时，可获得高sigma1亲和力。 O-2。该系列化合物中最有效的sigma1配体是具有N-丁基取代基的甲基醚12b（K（i）= 13.2 nM，选择性sigma2：sigma1 = 16）。此外，N-甲基衍生物13a（σ2：K（i）＝ 30。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.005

文献信息

• Synthesis of bridged piperazines with σ receptor affinity
  作者：Manuela Weigl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.005

  日期：2007.10

  from (S)-glutamate, which was transformed in five reaction steps into the piperazinediones 5 bearing a propionic acid ester side chain. A two-step Dieckmann analogous cyclization provided the bicyclic ketones 7 as key intermediates. The alcohols 8 were prepared by LiAlH4 reduction of the ketones 7. NaBH4 reduction, Williamson ether synthesis and LiAlH4 reduction led to the methyl and benzyl ethers 12

  桥连哌嗪4被设计为构象受限的哌嗪sigma受体配体。手性库合成从（S）-谷氨酸开始，其在五个反应步骤中转变成带有丙酸酯侧链的哌嗪二酮5。两步狄克曼类似物环化提供了双环酮7作为关键中间体。通过酮的LiAlH4还原制备醇8。NaBH4还原，Williamson醚合成和LiAlH4还原导致甲基和苄基醚12和13。当在N-8或N-8处引入一个大取代基时，可获得高sigma1亲和力。 O-2。该系列化合物中最有效的sigma1配体是具有N-丁基取代基的甲基醚12b（K（i）= 13.2 nM，选择性sigma2：sigma1 = 16）。此外，N-甲基衍生物13a（σ2：K（i）＝ 30。