sodium 5-acetyl-2-thiophenesulfonate | 114774-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 5-acetyl-2-thiophenesulfonate
• 英文别名: Sodium;5-acetylthiophene-2-sulfonate
• CAS: 114774-16-2
• 化学式: C₆H₅O₄S₂*Na
• 分子量: 228.225
• InChiKey: RKLXPUIXDCJCOW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-(α-methoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到sodium 5-acetyl-2-thiophenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes

  摘要：

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26245

文献信息

• Thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：Seitetsu Kagaku Co., Ltd.

  公开号：US04792612A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Novel compounds, 2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-nitro-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5-diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(.alpha.-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenesulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(.alpha.-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩易受亲电取代反应影响，化合物的乙酰化、硝化、磺化和卤代反应提供5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-硝基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩、5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸和5-卤代-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩。5-乙酰基-2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩的水解容易提供已知化合物2,5-二乙酰基噻吩，这是生产药物的重要中间体，而卤仿反应提供新化合物5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩羧酸，这些化合物的水解容易提供已知化合物5-乙酰基-2-噻吩羧酸，这是生产药物的重要中间体。5-(α-烷氧基亚胺)乙基-2-噻吩磺酸及其盐的水解提供新的5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐。新化合物2-(α-烷氧基亚胺)乙基噻吩可通过2-乙酰基噻吩肟的0-烷基化或直接将2-乙酰基噻吩与0-烷基羟胺反应而获得。
• Novel thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0245835A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Novel compounds, 2-(α-alkoxyimino) ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes, 5-nitro-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(a-alkoxyiminolethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5- diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophene- sulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物 2-(α-烷氧基亚氨基)乙基噻吩易发生亲电取代反应，通过乙酰化、硝化、磺化和卤化反应可得到 5-乙酰基-2-(a-烷氧基亚氨基)乙基噻吩、5-硝基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩、5-（a-烷氧基亚氨基乙基）-2-噻吩磺酸和 5-卤代-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。 5- 乙酰基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩的水解反应容易提供一种已知化合物 2,5-二乙酰基噻吩，它是生产药物的一种重要中间体，而卤代反应则提供新化合物 5-（a-烷氧基亚氨基）乙基-2-噻吩羧酸，这种化合物的水解反应容易提供一种已知化合物 5-乙酰基-2-噻吩羧酸，它是生产药物的一种重要中间体。 5-(a-烷氧基亚氨基)乙基-2-噻吩磺酸及其盐类的水解分别提供了新型的 5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐类。 通过 2-乙酰基噻吩肟的 0-烷基化反应，或通过 2-乙酰基噻吩与 0-烷基羟胺的直接反应，可以得到新型化合物 2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。
• US4792612A
  申请人：——

  公开号：US4792612A

  公开（公告）日：1988-12-20
• US5101049A
  申请人：——

  公开号：US5101049A

  公开（公告）日：1992-03-31
• Facile Synthesis of 5-Substituted 2-Acetylthiophenes
  作者：Hiroshi Goda、Makoto Sato、Hirotaka Ihara、Chuichi Hirayama

  DOI：10.1055/s-1992-26245

  日期：——

  5-Substituted 2-(α-alkoxyimino)ethylthiophenes 4-8 are obtained by the reaction of 2-(α-alkoxyimino)ethylthiophenes 3 and electrophilic reagents. Hydrolysis of thiophenes 4-8 produces 5-substituted 2-acetylthiophenes 9-13, respectively. Compounds 3 are easily obtained either by the reaction of 2-acetylthiophene (1) and an O-alkylhydroxylamine or by oxidation of 1 followed by O-alkylation.

  5-取代的2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩4-8是通过2-(α-烷氧亚胺)乙基噻吩3与电亲试剂反应获得的。噻吩4-8的水解分别产生5-取代的2-乙酰噻吩9-13。化合物3可以通过2-乙酰噻吩（1）与O-烷基羟胺的反应，或通过对1的氧化后进行O-烷基化来轻松获得。