[[4-(乙酰氨基)苯基]磺酰基]-氨基甲酸乙酯 | 13945-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [[4-(乙酰氨基)苯基]磺酰基]-氨基甲酸乙酯
• 英文名称: 4-Acetamino-N-ethoxycarbonyl-benzolsulfonsaeureamid
• 英文别名: Aethyl-p-acetamino-benzolsulfonyl-carbamat；N-(4-Acetylamino-sulfonyl)-carbaminsaeure-ethylester；(N-acetyl-sulfanilyl)-carbamic acid ethyl ester；(N-Acetyl-sulfanilyl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl {[4-(acetylamino)phenyl]sulfonyl}carbamate；Ethyl ((4-(acetylamino)phenyl)sulphonyl)carbamate；ethyl N-(4-acetamidophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 13945-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: ONOVYVJUYZYMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[4-(乙酰氨基)苯基]磺酰基]-氨基甲酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-[(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)carbamoylsulfamoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Husain, M. I.; Srivastava, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 934 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [[4-(乙酰氨基)苯基]磺酰基]-氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物对碳酸酐酶 II 的抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。

  DOI：

  10.1691/ph.2021.1590

文献信息

• Carissimi; D'Ambrosio; Grumelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 2, p. 155 - 171
  作者：Carissimi、D'Ambrosio、Grumelli、Milla、Ravenna

  DOI：——

  日期：——
• Raffa; Maccacaro, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1952, vol. 7, p. 271,273 Anm.
  作者：Raffa、Maccacaro

  DOI：——

  日期：——
• Husain, M. Imtiaz; Srivastav, G. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 916 - 917
  作者：Husain, M. Imtiaz、Srivastav, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUSAIN M. L.; SRIVASTAVA V. P., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 9, 934-938
  作者：HUSAIN M. L.、 SRIVASTAVA V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of carbonic anhydrase II by sulfonamide derivatives
  作者：Xuan、Zhan、Zhang、Li、Zheng

  DOI：10.1691/ph.2021.1590

  日期：——

  A series of sulfonamide derivatives were synthesized, and the enzyme inhibitory activity of the synthesized compounds on carbonic anhydrase II was evaluated. Through molecular docking studies, it was found that compounds 1b, 1e, 2a, 2b, 3a have a strong binding affinity to carbonic anhydrase II. The IC50 values of the four compounds 1e, 2b, 3a, and 3b were lower than that of the positive control drug

  合成了一系列磺胺类衍生物，并评价了合成化合物对碳酸酐酶Ⅱ的酶抑制活性。通过分子对接研究发现，化合物1b、1e、2a、2b、3a对碳酸酐酶II具有很强的结合亲和力。四种化合物1e、2b、3a和3b的IC50值均低于阳性对照药物乙酰唑胺。此外，这些化合物对A549肺癌细胞生长具有较高的抑制活性，其中1e和3a对碳酸酐酶II和肺癌细胞增殖均有抑制作用。