N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine | 472988-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 472988-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: UVBPIQIAWQVWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，具体涉及一种2‑氨基苯并咪唑衍生物及其合成工艺，其具有杀菌活性。2‑氨基苯并咪唑衍生物，其结构式I为：其中R为F、Cl、Br、OH或CH3；制备方法包括有以下步骤：S1)以2‑氨基苯并咪唑为起始原料在催化剂作用下经与取代芳香醛在反应溶剂存在下反应得到中间体N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺，S2)N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺经还原得到2‑取代苄基苯并咪唑。本发明的有益效果在于：本发明合成2‑氨基苯并咪唑衍生物工艺简单，结构新颖，采用菌丝生长速率法测定目标化合物对病原菌菌丝的生长抑制作用，发现部分化合物具有较高的杀菌活性，具有较大的发展潜力。

  公开号：

  CN110256359A
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下苯并咪唑噻唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  含有噻唑啉酮环的有机化合物由于其杀菌、杀虫、抗惊厥、抗炎、抗甲状腺和抗微生物活性而受到越来越多的关注。描述了一种快速微波辅助合成噻唑啉酮衍生物。3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-取代的苯基噻唑烷-4-酮通过IR、1H NMR、元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物的反应时间更短。

  DOI：

  10.3184/174751911x13203357106346

文献信息

• Asymmetric Carbene‐Catalyzed Oxidation of Functionalized Aldimines as 1,4‐Dipoles
  作者：Guanjie Wang、Qiao‐Chu Zhang、Chenlong Wei、Ye Zhang、Linxue Zhang、Juhui Huang、Donghui Wei、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.202017017

  日期：2021.3.29

  The use of functionalized aldimines has been demonstrated as newly structural 1,4‐dipole precursors under carbene catalysis. More importantly, enantiodivergent organocatalysis has been successfully developed using carbene catalysts with the same absolute configuration, leading to both (R)‐ and (S)‐ enantiomers of six‐membered heterocycles with quaternary carbon centers. This strategy features a broad

  在卡宾催化下，已证明官能化的亚胺的使用是新结构的1,4-偶极子前体。更重要的是，使用具有相同绝对构型的卡宾催化剂成功开发了对映异构有机催化，从而导致（R）-和（S）具有四元碳中心的六元杂环的对映异构体。该策略具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的对映体比率。DFT计算结果表明，催化剂与底物之间的氢键CH-H···F相互作用是控制甚至改变对映选择性的关键因素。这些新的1,4-偶极子还可以在卡宾催化下与Isatin及其亚胺反应，从而以极好的对映体比率获得螺环吲哚。
• Benzimidazol‐1‐yl‐1‐phenylpropanone Analogs as Potent Antimicrobial Agents: Rational Design and Synthesis
  作者：Ritchu Babbar、Swikriti Makkar、Deepika Saini、Ravi Rawat、Celia Vargas‐De‐La‐Cruz、Faris Q. Alenzi、Tapan Behl

  DOI：10.1002/cbdv.202300379

  日期：2023.8

  strains (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus), whereas derivative 3-(2-((2-fluorobenzylidene)amino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one (6c), was potent against Escherichia coli, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus and displayed moderate action against P. aeruginosa. Derivatives with NO2 substituent at 3rd and 4th position, 3-(2-((3-nitrooben

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(
• Synthesis of Benzimidazole Thiazolinone Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jun Yu、Peng Hu、Taoyu Zhou、Yanhua Xu

  DOI：10.3184/174751911x13203357106346

  日期：2011.11

  containing the thiazolinone ring are of increasing interest due to their bactericidal, pesticidal, anticonvulsant, antiinflammatory, antithyroidal and antimicrobial activities. A rapid microwave-assisted synthesis thiazolinone derivatives is described. The 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-substituted phenyl thiazolidin-4-one were identified by IR, 1H NMR, elemental analyses. The target compounds were performed

  含有噻唑啉酮环的有机化合物由于其杀菌、杀虫、抗惊厥、抗炎、抗甲状腺和抗微生物活性而受到越来越多的关注。描述了一种快速微波辅助合成噻唑啉酮衍生物。3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-取代的苯基噻唑烷-4-酮通过IR、1H NMR、元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物的反应时间更短。
• 2-氨基苯并咪唑衍生物及其合成和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110256359A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及一种化合物，具体涉及一种2‑氨基苯并咪唑衍生物及其合成工艺，其具有杀菌活性。2‑氨基苯并咪唑衍生物，其结构式I为：其中R为F、Cl、Br、OH或CH3；制备方法包括有以下步骤：S1)以2‑氨基苯并咪唑为起始原料在催化剂作用下经与取代芳香醛在反应溶剂存在下反应得到中间体N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺，S2)N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺经还原得到2‑取代苄基苯并咪唑。本发明的有益效果在于：本发明合成2‑氨基苯并咪唑衍生物工艺简单，结构新颖，采用菌丝生长速率法测定目标化合物对病原菌菌丝的生长抑制作用，发现部分化合物具有较高的杀菌活性，具有较大的发展潜力。