N-[3-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[3-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 346.409
• InChiKey: OMHMISMBEHZGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-[3-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-4-oxocyclohexa-1,5-dien-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for alkaline phosphatase with high sensitivity

  摘要：

  Alkaline phosphatase (ALP) is one of essential biomarkers in mammalian tissue. Here we report a ratiometric probe for ALP, which is rationally designed and synthesized by employing ESIPT fluorophore N-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl)benzamide (BTHPB). The enzymatic dephosphorylation converts the probe to BTHPB, which exhibits a large spectral red-shift (120 nm), allowing extremely high sensitivity of ALP sensing at 0.004 mU/mL. The probe also shows excellent biocompatibility and has been applied for monitoring the endogenic ALP in living cells. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.037