[乙基(3-甲基苯基)氨基]-乙腈 | 63133-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [乙基(3-甲基苯基)氨基]-乙腈
• 英文名称: 2-(ethyl(m-tolyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: N-ethyl-N-m-tolyl-glycine nitrile；N-Aethyl-N-m-tolyl-glycin-nitril；[ethyl(3-methylphenyl)amino]acetonitrile；2-(Ethyl(3-methylphenyl)amino)acetonitrile；2-(N-ethyl-3-methylanilino)acetonitrile
• CAS: 63133-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: XLAYCZJJQWGFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [乙基(3-甲基苯基)氨基]-乙腈 在 硫酸 作用下， 生成 N-ethyl-N-m-tolyl-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Constitution, Electrochemical, Photographic and Allergenic Properties of p-Amino-N-dialkylanilines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a037
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 N-乙基间甲苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到[乙基(3-甲基苯基)氨基]-乙腈
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸作为掩盖的亲电子试剂：胺和羧酸的无过渡金属氰甲基化

  摘要：

  使用氰基乙酸作为掩蔽的亲电试剂，开发了一种新的胺和羧酸的氰基甲基化反应，以高收率和出色的功能耐受性生产了多种α-氨基腈和氰基甲基酯。该方案具有操作简单，试剂便宜和底物范围广的特点。在此转化过程中，氰基乙酸的碘化-脱羧反应原位生成了碘乙腈。

  DOI：

  10.1002/chem.201502733

文献信息

• 一种α-氰基胺的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105237435B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种制备α‑氰基胺的方法，在氧化剂的存在下，以胺化合物与氰基乙酸为反应物，以碘化物为催化剂，以醋酸钠作为碱，在混合溶剂中通过亲核取代反应制备得到产物α‑氰基胺。本发明的方法催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。
• An Electrochemically Driven Oxidative Strecker Reaction via the Unique Hydroxymethyl Radical Intermediate
  作者：Cheng Chen、Cen‐Xuan Wang、Guo‐Wei Zhang、Ming‐Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1002/adsc.202301465

  日期：2024.5.21

  designed and accomplished for the synthesis of α‐aminonitriles with alcohol as the alkylation reagent. The strategy is environmentally friendly, scalable, and compatible with a wide range of functional groups, encompassing aromatic primary amines, secondary amines, and even alkylamine. Utilizing the merits of electro‐organic synthesis, it can be readily magnified from milligram to gram scale by simply adjusting

  α-氨基腈是药物化学中用途广泛且有价值的中间体。到目前为止，Strecker 反应仍然是合成这些化合物的最有效的工具。然而，它仅适用于醛/亚胺体系，并且通常需要金属催化剂和外部添加剂。在此，设计并实现了一种电化学驱动的氧化Strecker反应策略，用于以醇作为烷基化试剂合成α-氨基腈。该策略是环境友好的、可扩展的，并且与多种官能团兼容，包括芳香伯胺、仲胺，甚至烷基胺。利用有机电合成的优点，只需调整电化学参数，就可以轻松地将其从毫克级放大到克级。强调的是，它证明了燃料电池中广泛存在的独特中间体 CH2*OH 参与了该反应。