[氰基-(3-苯氧基苯基)甲基]碳酸乙酯 | 92975-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [氰基-(3-苯氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyloxy-2-(3-phenoxyphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ethyl carbonate；[cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 92975-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: QTHCXOZFOGNPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 氰基甲酸乙酯 在 3,3'-di-naphthalen-2-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 奎尼丁 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到[氰基-(3-苯氧基苯基)甲基]碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳生物碱，手性取代的2,2'-联苯酚和四异丙基钛酸酯生成的多功能催化剂催化醛，酮，醛亚胺和酮亚胺的不对称氰化

  摘要：

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti

  DOI：

  10.1002/chem.200900936

文献信息

• Method for biotechnologically preparing optically active alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0118163A1

  公开（公告）日：1984-09-12

  (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol, which is the alcohol moiety of pyrethroids, effective insecticides, is prepared by reacting an ester of racemic (R,S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol with an esterase, wherein the ester of (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol is predominantly hydrolyzed. Thus, asymmetric hydrolysis permits optical resolution of the (S)-isomer alcohol from the ester of its antipode efficiently. The esterase may be of microorganism or animal pancreas or liver.

  (S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇是有效杀虫剂拟除虫菊酯的醇基，其制备方法是将外消旋(R,S)-a-氰基-3-苯氧基苄醇的酯与酯酶反应，其中(S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇的酯主要被水解。 因此，不对称水解允许从其反式酯中有效地光学分辨出(S)-异构体醇。 酯酶可以是微生物或动物胰腺或肝脏。
• AU, A. T., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 8, 743-748
  作者：AU, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4985365A
  申请人：——

  公开号：US4985365A

  公开（公告）日：1991-01-15