[羧基-13C]-2-氨基苯甲酸 | 335080-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [羧基-13C]-2-氨基苯甲酸
• 英文名称: (carboxyl-(13)C)-anthranilic acid
• 英文别名: 2-amino[carboxy-13C]benzoic acid；13C-anthranilic acid；2-amino-[α-¹³C]benzoic acid；Anthranilsaeure-¹³COOH；2-aminobenzoic acid
• CAS: 335080-98-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 138.127
• InChiKey: RWZYAGGXGHYGMB-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [羧基-13C]-2-氨基苯甲酸 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-Methoxypyrido[1,2-a]indole-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of an unusual decarboxylative cyclization

  摘要：

  The mechanism of an unusual decarboxylative cyclization from 5-metlioxy-1-(2-carboxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxopyridine-2-carboxylic acid (diacid) to 3-methoxypyrido[1,2-et]indole-2, 10-dione (ketone) has been investigated. C-13-labeling has demonstrated that the carbonyl carbon of the ketone arises exclusively from the anthranilic acid carboxyl of the diacid. A zwitterionic mechanism has been proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.161
• 作为产物：
  描述：

  ¹³C-2-nitrobenzoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [羧基-13C]-2-氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13C- labeling, spectral global fitting and in vitro studies

  摘要：

  在这篇文章中，我们利用光谱全局拟合技术和反应中心的 13C 标记技术研究了前激酶醌甲醚的存在。前激纳霉素的双电子还原产生了一种长寿命的醌甲甙物种，并对其进行了光谱表征。计算得出的醌甲醚同分异构化 ΔE（kcal/mol）值与细胞抑制活性之间存在相关性，从而支持了醌甲醚在前激纳霉素生物活性中发挥作用的推测。我们还制备了一种稳定的前激纳霉素醌甲醚，并直接研究了其溶液化学性质。

  DOI：

  10.1039/b903844b
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟基-2-甲基-3-[(2E,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯基]喹啉-4-酮 在 [羧基-13C]-2-氨基苯甲酸 作用下， 生成 aurachin C1
  参考文献：
  名称：

  aurantiaca aurantiaca中金合欢素的生物合成：一项喂养研究。

  摘要：

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia

  DOI：

  10.1021/np8003084

文献信息

• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。