2-[2-methoxy-4-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)-5-nitrophenoxy]-N-[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide | 1325760-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-methoxy-4-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)-5-nitrophenoxy]-N-[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 1325760-40-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₈
• 分子量: 457.4
• InChiKey: QIEHNIQGBZRFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-(3-methyfuroxan-4-yl)-5-nitrophenoxyacetic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-methoxy-4-(4-methyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl)-5-nitrophenoxy]-N-[(3-methoxyphenyl)methylideneamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  异丁氧基乙酸衍生的一系列含呋喃酮环的Hy-H的合成及NMR光谱特征

  摘要：

  用异丁香氧基乙酸制备了一种新型的酰肼2-甲氧基-4-（3-甲基呋喃喃-4-基）-5-硝基苯氧基乙酰肼。将酰肼与芳族醛缩合，得到一系列20个带有呋喃环的酰肼-。通过分析和光谱数据确定获得的化合物的结构。结果表明，所检验的酰肼-azo酮在1 H-NMR和13 C-NMR光谱中的两组共振信号是由E N–C（O）和Z N–C（O）构象异构体引起的。构象交换的能垒由1确定在不同温度下的1 H NMR测量。在七个测试过的酰肼azo中，四种化合物在体外对人表皮癌（KB细胞）表现出抑制活性，IC 50 = 47、68、79和103μg/ mL。

  DOI：

  10.1002/jhet.868

文献信息

• Synthesis and NMR Spectroscopic Characteristics of a Series of Hydrazide-Hydrazones Containing Furoxan Ring Derived from Isoeugenoxyacetic Acid
  作者：Nguyen Huu Dinh、Hoang Thi Tuyet Lan、Tran Thi Thu Trang、Pham Van Hoan

  DOI：10.1002/jhet.868

  日期：2012.7

  phenoxyacetylhydrazine, was prepared from isoeugenoxyacetic acid. The hydrazide was condensed with aromatic aldehydes to give a series of 20 hydrazide‐hydrazones incorporating the furoxan ring. The structure of obtained compounds was determined by analytical and spectral data. It was demonstrated that the two sets of resonance signals in the 1H‐NMR and 13C‐NMR spectra of the examined hydrazide‐hydrazones

  用异丁香氧基乙酸制备了一种新型的酰肼2-甲氧基-4-（3-甲基呋喃喃-4-基）-5-硝基苯氧基乙酰肼。将酰肼与芳族醛缩合，得到一系列20个带有呋喃环的酰肼-。通过分析和光谱数据确定获得的化合物的结构。结果表明，所检验的酰肼-azo酮在1 H-NMR和13 C-NMR光谱中的两组共振信号是由E N–C（O）和Z N–C（O）构象异构体引起的。构象交换的能垒由1确定在不同温度下的1 H NMR测量。在七个测试过的酰肼azo中，四种化合物在体外对人表皮癌（KB细胞）表现出抑制活性，IC 50 = 47、68、79和103μg/ mL。