(4-chlorophenyl)(2-ethylphenyl)methanone | 951884-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(2-ethylphenyl)methanone
• 英文别名: 4-Chloro-2'-ethylbenzophenone；(4-chlorophenyl)-(2-ethylphenyl)methanone
• CAS: 951884-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: JMTVNRGQEAYCKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 1,2-二碘苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以64 %的产率得到(4-chlorophenyl)(2-ethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 NaH 介导的芳基化学直接插入未活化酮的 C-C 键

  摘要：

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.032

文献信息

• Direct insertion into the C–C bond of unactivated ketones with NaH-mediated aryne chemistry
  作者：Fan Luo、Chen-Long Li、Peng Ji、Yuxin Zhou、Jingjing Gui、Lingyun Chen、Yuejia Yin、Xinyu Zhang、Yanwei Hu、Xiaobei Chen、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Zhi-Xiang Yu、Wei Wang、Shi-Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.032

  日期：2023.9

  Density functional theory (DFT) calculations reveal that the two adjacent iodines in o-diiodoarenes play critical roles in the formation of aryne. The nucleophilic attack of hydride to the electrophilic iodine requires that the adjacent iodine act as a directing group to accelerate this process, whereas mono-substituted iodobenzene lacking the neighboring-group participation makes it difficult. The in-situ-formed

  在这里，我们记录了以“旧”邻二碘芳烃作为芳炔祖体的芳炔化学的重新发明。我们建立了 NaH 介导的活化策略，以受控方式生成高反应性芳炔物种。所得芳炔可以有效地参与与未活化酮的C-C σ键插入反应，这是现有方法难以实现的。密度泛函理论 (DFT) 计算表明o中的两个相邻碘-二碘芳烃在芳炔的形成中起关键作用。氢化物对亲电子碘的亲核攻击需要邻近的碘充当导向基团来加速这一过程，而缺乏邻近基团参与的单取代碘苯则使其变得困难。酮原位形成的烯醇化物被建议采用四聚体聚集体与芳烃反应，这解释了具有大取代基的底物的高区域化学性。