alpha,beta-二甲基氢化肉桂酸 | 19731-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: alpha,beta-二甲基氢化肉桂酸
• 中文别名: 2-甲基-3-苯基丁酸
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 19731-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NRYIIIVJCVRSSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,beta-二甲基氢化肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2928,2936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到alpha,beta-二甲基氢化肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Smonou, Ioulia; Orfanopoulos, Michael, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1387 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009017664A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih); (Ii); (Ij), (Ik), (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)；(Ii)；(Ij)，(Ik)，(II)的新颖化合物，其药用可接受的盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与调节或抑制哺乳动物中的11β-HSD1相关的疾病是有用的。本发明进一步涉及新颖化合物的药物组合物及其在减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中将可的松转化为皮质醇的方法。
• Metalated Nitriles:  Internal 1,2-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu、Somraj Ghosh、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo702681e

  日期：2008.4.1

  accounts for comparable ester alkylations affording the opposite diastereomer! The intensive survey of metalated nitrile alkylations identifies the key structural features required for high 1,2-asymmetric induction, addresses the long-standing challenge of asymmetric alkylations with acylic metalated nitriles, and provides a versatile method for installing hindered quaternary centers with excellent stereocontrol

  包含邻位二甲基基团和相邻苯基或三取代烯烃的构象约束无环腈的烷基化具有非对映选择性。用一系列C-和N-金属化的腈来探测烷基化的立体选择性意味着反应构象，其中sp 2-杂化的取代基突出在金属化的腈上，以避免烯丙基应变。因此，立体筛查将亲电子攻击指向与突出的取代基相反的金属化腈的表面。即使在异丙基碘中创建了一系列叔-季-叔立体中心的异丙基碘中，也能在多种烷基化范围内保持出色的立体选择性，从而有效地安装了季中心！用一系列无环腈和酯筛选构象要求，揭示了高选择性的关键结构要求，同时提供了一个可靠的，可预测的模型，该模型说明了可比较的酯烷基化，从而提供了相反的非对映异构体！对金属化腈烷基化的深入研究确定了高1，高1所需的关键结构特征。
• [EN] SYNTHESIS OF INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010150A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Disclosed are syntheses of 11β-HSD1 inhibitors and corresponding intermediates that are promising for the treatment of a variety of disease states including diabetes, metabolic syndrome, obesity, glucose intolerance, insulin resistance, hyperglycemia, hypertension, hypertension-related cardiovascular disorders, hyperlipidemia, deleterious gluco-corticoid effects on neuronal function (e.g. cognitive impairment, dementia, and/or depression), elevated intra-ocular pressure, various forms of bone disease (e.g., osteoporosis), tuberculosis, leprosy (Hansen's disease), psoriasis, and impaired wound healing (e.g., in patients that exhibit impaired glucose tolerance and/or type 2 diabetes).

  披露了合成11β-HSD1抑制剂及相应中间体的方法，这些方法对治疗包括糖尿病、代谢综合征、肥胖、葡萄糖耐量不良、胰岛素抵抗、高血糖、高血压、与高血压相关的心血管疾病、高脂血症、糖皮质激素对神经功能的有害影响（例如认知障碍、痴呆症和/或抑郁症）、眼内压升高、各种骨病（例如骨质疏松症）、结核病、麻风病（汉森病）、牛皮癣以及伤口愈合受损（例如在表现出糖耐量不良和/或2型糖尿病的患者中）等多种疾病状态具有前景。
• Developing Pd(II) Catalyzed Double sp³ C–H Alkoxylation for Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Acetals
  作者：Yu Zong、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol502377x

  日期：2014.10.17

  effective Pd(II) catalyzed double unactivated C(sp3)–H alkoxylation has been developed to prepare both symmetric and unsymmetric acetals. This new reaction demonstrates good functional group tolerance, excellent reactivity, and high yields. A variety of novel acetals can be readily accessed via this new method.

  一种有效的Pd（II）催化的双未活化C（sp 3）–H烷氧基化反应已被开发用于制备对称和不对称的缩醛。该新反应显示出良好的官能团耐受性，出色的反应性和高收率。通过这种新方法可以很容易地获得各种新型的缩醛。
• A facile method for synthesis of three carbon-homologated carboxylic acid by regioselective ring-opening of β-propiolactones with organocopper reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80068-7

  日期：——

  β-carbon-oxygen fission to give 3-substituted propionic acids. Among these three kinds of organocopper reagents, diorganocuprate, especially halomagnesium cuprate gave the highest yields of the acids, which was remarkably observed in the ring-opening of sterically hindered β-propiolactones such as β-methyl- and α,β -dimethyl-β-propiolactones and also in the reactions using the organocopper reagents with vinyl and

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。