alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醇 | 482-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醇
• 中文别名: (13α)-4-羟基-3,6-二甲氧基-17-甲基-5,6,8,14-四脱氢吗啡烷-7-酮
• 英文名称: papaverinol
• 英文别名: (6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 482-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: JJZIJKXUHDFVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  罂粟碱	Papaverine	58-74-2	C20H21NO4	339.391
  罌粟啶	papaveraldine	522-57-6	C20H19NO5	353.375

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(±)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)(methoxy)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline	180386-76-9	C21H23NO5	369.417
  罂粟碱	Papaverine	58-74-2	C20H21NO4	339.391
  罌粟啶	papaveraldine	522-57-6	C20H19NO5	353.375

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醇 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以60%的产率得到罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基异喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  苄基异喹啉在大鼠平滑肌中诱导的钙进入的选择性抑制。

  摘要：

  为了确定使这些化合物具有非特异性作用（如罂粟碱）或抑制钙通过潜在操纵通道的活性的最低结构要求，研究了六个苄基异喹啉的松弛活性机制。所有生物碱均测试了全部或部分松弛的KCl去极化的大鼠子宫并抑制了催产素引起的节律性收缩。只有青霉素和月桂肌苷比催产素诱导的子宫收缩更能抑制K（+）引起的子宫收缩。在不含Ca（+）的培养基中，催产素或钒酸盐诱导的持续收缩通过除甘草酸和月桂糖苷以外的生物碱测试而得到缓解，这表明对细胞内钙的释放没有抑制作用。那些含有不饱和杂环的生物碱（罂粟碱，罂粟碱，

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03617.x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Papaverine Hydrochloride and Identification of Impurities
  作者：Wen-Shuai Yu、Ze-Nong Wu、Zeng-Feng Qiu、Chun-Jie Zhao、Fu-Li Zhang、Zhe-Zhou Yang

  DOI：10.1134/s1070428020070258

  日期：2020.7

  Abstract A one-pot synthesis of papaverine hydrochloride with 99.6% purity was performed using xylene as solvent for the entire process. The critical parameters of each step, as well as the impurities generated, were identified. The overall yield was improved to 63%. The proposed synthetic procedure is suitable for industrial production.

  摘要 在整个过程中，使用二甲苯作为溶剂，一锅法合成了纯度为99.6％的盐酸罂粟碱。确定了每个步骤的关键参数以及所产生的杂质。总产率提高到63％。拟议的合成程序适用于工业生产。
• Oxidation and Degradation Products of Papaverine. Part I: Gadamer and Schulemann's Papaverinol Synthesis Revisited
  作者：Tadeusz W. Hermann、Ulrich Girreser、Pawel Michalski、Karolina Piotrowska

  DOI：10.1002/1521-4184(200204)335:4<167::aid-ardp167>3.0.co;2-o

  日期：2002.4

  In 1915 Gadamer published in this journal [1] a procedure for the synthesis of papaverinol 2 from papaverine 1 in excellent yield. However, he did not investigate the formation of a violet fluorescence produced upon crystallization of papaverinol 2 from ethanol. The compound responsible for this fluorescence was isolated and identified as the yet unknown quaternary ammonium ion 4, a 6a, 12a‐diazadibenzo‐[a

  1915 年 Gadamer 在该杂志 [1] 上发表了一种从罂粟碱 1 合成罂粟醇 2 的方法，收率极好。然而，他没有研究罂粟醇 2 从乙醇中结晶时产生的紫色荧光的形成。产生这种荧光的化合物被分离并鉴定为未知的季铵离子 4，一种 6a, 12a-二氮杂二苯并-[a, g]芴衍生物。描述了 4 的分离及其光谱方法的结构测定。然而，其形成机制尚不清楚。
• ESSAI DE SYNTHÈSES PSEUDOPHYSIOLOGIQUES DE 6,7-DIMÉTHOXYISOQUINOLÉINES
  作者：Jean-Louis Ferron、Philibert L'Ecuyer

  DOI：10.1139/v55-013

  日期：1955.1.1

  not available

  不可用
• 一种罂粟碱类化合物的制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN113135855B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本公开涉及一种罂粟碱类化合物的制备方法。具体而言，本公开涉及如式II所示化合物的制备方法，包括式III所示化合物在氧化剂存在的条件下反应的步骤。该方法收率高、反应条件温和，适合工业化生产。
• Oxidation and Degradation Products of Papaverine, Part II[1]: Investigations on the Photochemical Degradation of Papaverine Solutions
  作者：Ulrich Girreser、Tadeusz W. Hermann、Karolina Piotrowska

  DOI：10.1002/ardp.200300751

  日期：2003.9

  found to be a 2, 3, 9, 10‐tetramethoxy‐12‐oxo‐12H‐indolo [2, 1‐a] isoquinolinylium salt (a dibenzo [b, g] pyrrocolonium derivative). Its formation from papaverine oxidation products that is papaverinol, papaveraldine, and papaverine‐N‐oxide chloroformsolutions under the influence of UV light, was investigated and possible reaction pathways are discussed.

  发现在罂粟碱的水或氯仿溶液中形成的最终降解产物的结构是 2, 3, 9, 10 - 四甲氧基 - 12 - 氧代 - 12H - 吲哚 [2, 1 - a] 异喹啉鎓盐（二苯并[b, g] 吡咯菌酮衍生物）。其在紫外光作用下由罂粟碱氧化产物罂粟醇、罂粟碱和罂粟碱-N-氧化物氯仿溶液形成，研究并讨论了可能的反应途径。