(±)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)(methoxy)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline | 180386-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)(methoxy)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-[methoxy-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline；setigerine；1-((3,4-Dimethoxyphenyl)methoxymethyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)-methoxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 180386-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: MNBJQMJWRBOBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)(methoxy)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j

文献信息

• New synthesis of 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline (setigerine), a naturally occurring alkaloid, and some derivatives of papaverine
  作者：Jan Jacobs、Nguyen van Tuyen、Peter Markusse、Christian V. Stevens、Leendert Maat、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.077

  日期：2009.2

  A novel and improved synthetic route for the preparation of the new alkaloid setigerine, isolated from Papaver setigerum DC, and some new 3,4-dihydropapaverine and papaverine derivatives is reported. This method is based on the side chain chlorination of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines using N-chlorosuccinimide (NCS) and subsequent reaction with sodium methoxide in methanol to give the corresponding

  报道了一种新颖的，改进的合成路线，用于制备从罂粟分离的DC，以及一些新的3,4-二氢罂粟碱和罂粟碱衍生物。该方法基于使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对1-苄基-3,4-二氢异喹啉进行侧链氯化，然后与甲醇钠在甲醇中反应，得到相应的异喹啉。
• Mahboobi; Pongratz; Wiegrebe, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 5, p. 399 - 401
  作者：Mahboobi、Pongratz、Wiegrebe

  DOI：——

  日期：——
• A divergent approach to benzylisoquinoline-type and oxoaporphine alkaloids via regioselective direct ring metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.1039/c5ob00926j

  日期：——

  ols as building blocks for divergent syntheses of different types of benzylisoquinoline alkaloids. Photochemical cyclization of ortho-bromo analogues under reductive conditions gives oxoaporphine alkaloids. Nine benzylisoquinoline alkaloids and two oxoaporphine alkaloids were obtained in two or three steps from appropriate isoquinolines.

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。