N-[1-(sufamoyloxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine | 960285-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[1-(sufamoyloxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine
• 英文别名: [1-(Pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropyl] sulfamate
• CAS: 960285-34-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: JKEHJNBOKIWWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(sufamoyloxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine 在 dirhodium tetraacetate 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(+/-)-spiro[cyclopropane-1,4'(5'H)-[1H]pyrrolo[2,1-d][1,2,3,5]oxathiadiazepin]-5'-one,tetrahydro-2',2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的α-氨基CH键的活化：构象因素对由N-氨磺酰氧基乙酰基氮杂环烷烃合成双环缩醛的决定性影响

  摘要：

  据报道，通过分子内铑催化的胺化作用，氮杂环烷中的α-氨基CH键可以被活化。在这项研究中，“活化的”氨磺酰氧基基团通过适当的连接基连接到环内氮原子上。研究了各种结构参数的影响。获得的结果证明了用这种氮杂环烷烃体系可能的显着构象控制。这项工作导致了叔氨基磺酸酯分子内催化成功胺化的第一个例子，叔氨基磺酸酯是已知高度易于消除和/或亲核取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.148
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(hydroxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-[1-(sufamoyloxycyclopropyl)carbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Bicyclic Aminals by Way of Catalytic Intramolecular C-H Amination and Evaluation of Their Reactivity as Iminium Precursors

  摘要：

  报告通过分子内铑催化 C-H 氨基化简便地合成了融合双环氨基化合物，并评估了它们作为亚氨基前体的反应活性。与研究得很透彻的 N,O-缩醛体系不同，所合成的氨基化合物在用于亲核加成的反应条件下特别稳定。

  DOI：

  10.2174/157017811795038340

文献信息

• Intramolecular rhodium-catalyzed activation of α-amino C–H bonds: decisive influence of conformational factors in the synthesis of bicyclic aminals from N-sulfamoyloxyacetyl azacycloalkanes
  作者：Marie S.T. Morin、Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Sandrine Peyrat、Justyna Kalinowska-Tluscik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.148

  日期：2007.11

  The activation of α-amino C–H bonds in azacycloalkanes by way of intramolecular rhodium-catalyzed amination is reported. In this study, the ‘activating’ sulfamoyloxy group is attached to the endocyclic nitrogen atom with an appropriate linker. The influence of various structural parameters was studied. Results obtained demonstrate the remarkable conformational control that is possible with such azacycloalkane

  据报道，通过分子内铑催化的胺化作用，氮杂环烷中的α-氨基CH键可以被活化。在这项研究中，“活化的”氨磺酰氧基基团通过适当的连接基连接到环内氮原子上。研究了各种结构参数的影响。获得的结果证明了用这种氮杂环烷烃体系可能的显着构象控制。这项工作导致了叔氨基磺酸酯分子内催化成功胺化的第一个例子，叔氨基磺酸酯是已知高度易于消除和/或亲核取代的底物。
• Concise Synthesis of Bicyclic Aminals by Way of Catalytic Intramolecular C-H Amination and Evaluation of Their Reactivity as Iminium Precursors
  作者：David Rodriguez-Lucena、Marie S.T. Morin、Philippe Compain

  DOI：10.2174/157017811795038340

  日期：2011.3.1

  The concise synthesis of fused bicyclic aminals by way of intramolecular rhodium-catalyzed C-H amination is reported as well as the evaluation of their reactivity as iminium precursors. In contrast to the well-studied N,O-acetal systems, the aminals synthesized were found to be particularly stable under reaction conditions used for nucleophilic addition.

  报告通过分子内铑催化 C-H 氨基化简便地合成了融合双环氨基化合物，并评估了它们作为亚氨基前体的反应活性。与研究得很透彻的 N,O-缩醛体系不同，所合成的氨基化合物在用于亲核加成的反应条件下特别稳定。