methyl (5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-7-enoate | 944442-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-7-enoate
• CAS: 944442-64-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: LBTXPABLFAEEMY-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-7-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的可扩展和高效合成

  摘要：

  据报道，mycolactone核心的高效，可扩展和立体选择性合成。合成过程由14个最长的线性步骤组成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5-hydroxy-6-methyloct-7-enoate 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.28h， 以81%的产率得到methyl (5S,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的可扩展和高效合成

  摘要：

  据报道，mycolactone核心的高效，可扩展和立体选择性合成。合成过程由14个最长的线性步骤组成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.010

文献信息

• Total synthesis of mycolactones A and B
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.057

  日期：2007.6

  are reported. The first generation total synthesis unambiguously confirmed our earlier assignment of the relative and absolute stereochemistry of mycolactones A and B. Knowledge of the chemical properties of the mycolactones accumulated through the first generation total synthesis allowed us to implement several major improvements to the original synthesis, including: (1) optimizing the choice of protecting

  报告了支链内酯 A 和 B 的第一代和第二代全合成。第一代全合成明确证实了我们之前对分支杆菌内酯 A 和 B 的相对和绝对立体化学的分配。通过第一代全合成积累的分支杆菌化学性质的知识使我们能够对原始合成进行几项重大改进，包括：（1）优化保护基的选择，（2）消除保护基的不必要调整，（3）提高整体立体选择性和合成效率。第二代全合成由 21 个最长的线性步骤组成，总产率为 8.8%。
• Scalable and efficient synthesis of the mycolactone core
  作者：Katrina L. Jackson、Wenju Li、Chi-Li Chen、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.010

  日期：2010.3

  A highly efficient, scalable, and stereoselective synthesis of the mycolactone core is reported. The synthesis consists of 14 longest linear steps, with 19% overall yield.

  据报道，mycolactone核心的高效，可扩展和立体选择性合成。合成过程由14个最长的线性步骤组成，总产率为19％。