ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-(1"-hydroxy-2-phenylethyl)-4-isoxazole carboxylate | 908039-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-(1"-hydroxy-2-phenylethyl)-4-isoxazole carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(10-chloro-9-anthryl)-5-[1-hydroxy-2-phenyl-ethyl]isoxazole-4-carboxylate；Ethyl 3-(10-chloroanthracen-9-yl)-5-(1-hydroxy-2-phenylethyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 908039-98-5
• 化学式: C₂₈H₂₂ClNO₄
• 分子量: 471.94
• InChiKey: NUFGBRNKLWOIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-(1"-hydroxy-2-phenylethyl)-4-isoxazole carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(10-chloro-9-anthracenyl)-5-phenylacetyl-4-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 Corey-Bakshi-Shibata 还原制备手性异恶唑甲醇。

  摘要：

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.809
• 作为产物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 、 ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-phenylethyl-4-isoxazole carboxylate 在 potassium hexamethyldisilazine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-(1"-hydroxy-2-phenylethyl)-4-isoxazole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种3-蒽基异恶唑基磺酰胺的制备及晶体结构

  摘要：

  使用Davis'恶唑烷（6）对3-（9'-蒽基）-异恶唑（1）进行侧向金属化和氧化反应，可产生所需的羟基化反应（2），以及磺酰胺加合物（3），并且在使用时丁基锂作为碱，丁基加成产物（4）和（5）。作为SR / RS-非对映异构体，获得了异恶唑磺酰胺（3a）和（5a）的结构，但是研究表明这是结晶过程的结果。用异恶唑（8）进行的金属化研究表明，可以干净地进行羟基化（9），从而最大程度地减少（10）的形成。），使用樟脑磺酰基恶唑烷（7）作为亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450132

文献信息

• Preparation of chiral isoxazole carbinols via catalytic asymmetric Corey-Bakshi-Shibata reduction.
  作者：Nicholas R. Natale、Kevin C. Rider、David J. Burkhart、Chun Li、Andrew R. McKenzie、Jared K. Nelson

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.809

  日期：——

  A diverse set of isoxazoles, with activity in three different disease categories, was reduced asymmetrically from pro-chiral ketones to chiral alcohols using the Corey-Bakshi-Shibata methodology at the α, β, and γ positions relative to the C-5-methyl of the isoxazole. The experiments described provide an easy route to hydroxylated isoxazoles that represent the common CYP-450 3A4 metabolic site.

  使用 Corey-Bakshi-Shibata 方法在相对于 C-5-甲基的 α、β 和 γ 位置，一组不同的异恶唑在三种不同的疾病类别中具有活性，从前手性酮不对称地减少到手性醇异恶唑。所描述的实验为羟基化异恶唑提供了一种简单的途径，代表常见的 CYP-450 3A4 代谢位点。
• Preparation and crystal structures of two 3‐anthracenyl isoxazolyl sulfonamides
  作者：Chun Li、Brendan Twamley、Nicholas R. Natale

  DOI：10.1002/jhet.5570450132

  日期：2008.1

  Lateral metalation and oxidation of 3-(9′-anthryl)-isoxazoles (1), using Davis' oxaziridine (6), produced the desired hydroxylation (2), along with sulfonamide adduct (3), and in the case of the use of butyl lithium as base, butyl addition products (4) and (5). Structures of isoxazole sulfonamides (3a) and (5a), were obtained as the SR/RS-diastereomer, however, studies indicate that this is a consequence

  使用Davis'恶唑烷（6）对3-（9'-蒽基）-异恶唑（1）进行侧向金属化和氧化反应，可产生所需的羟基化反应（2），以及磺酰胺加合物（3），并且在使用时丁基锂作为碱，丁基加成产物（4）和（5）。作为SR / RS-非对映异构体，获得了异恶唑磺酰胺（3a）和（5a）的结构，但是研究表明这是结晶过程的结果。用异恶唑（8）进行的金属化研究表明，可以干净地进行羟基化（9），从而最大程度地减少（10）的形成。），使用樟脑磺酰基恶唑烷（7）作为亲电试剂。