3-(Oxiran-2-yl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 1033973-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Oxiran-2-yl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1033973-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: HFKCRTZNYRRWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Oxiran-2-yl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到3-oxiranyl-but-3-en-1-yl bis-ammonium diphosphate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d
• 作为产物：
  描述：

  3-(Oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(Oxiran-2-yl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d