2-(3-chloro-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile | 1009639-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(3-chloro-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-Chloro-2,5-dimethylpyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1009639-30-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂S
• 分子量: 236.725
• InChiKey: FJKCEWDSVGOPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以20%的产率得到2-(3-chloro-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以2,5-二甲基吡咯为胺保护基的新型5-氯2-氨基噻吩的合成

  摘要：

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450124

文献信息

• Synthesis of novel 5‐chlorinated 2‐aminothiophenes using 2,5‐dimethylpyrrole as an amine protecting group
  作者：Zita Puterová、Tomáš Bobula、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.5570450124

  日期：2008.1

  free positions of 2,5-dimethylpyrrole were substituted. To direct chlorination to the thiophene ring acetamido derivative was prepared first and then chlorinated. Transamination with hexane-2,5-dione created a 2,5-dimethyl pyrrole ring from the acetamido group. In the final step, after treatment with hydroxylamine dihydrochloride, the pyrrole ring is removed and a free amino group is regenerated.

  描述了一种针对取代的2-氨基-5-氯噻吩的新合成方法。这种类型的化合物作为聚合物研究中使用的低聚物的重要组成部分很重要。容易获得的2-氨基噻吩在进行亲电取代之前，进行了Paal-Knorr反应以保护游离氨基。尽管预计氯化会在噻吩环上进行，但仅2,5-二甲基吡咯的自由位置被取代。为了直接氯化成噻吩环，首先要制备乙酰氨基衍生物，然后再进行氯化。用2，5-己二酸己烷酯转氨从乙酰胺基生成2，5-二甲基吡咯环。在最后的步骤中，用二羟胺盐酸盐处理后，除去吡咯环，并再生出游离氨基。