(R)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 948845-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 948845-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ROEXOWRXXHRFHE-TVIZTDCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以65%的产率得到(R)-(1-benzyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体桥头β-氨基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸衍生的新1,3-氨基醇

  摘要：

  （R）-苄基-4-（3-丙烯酰氧基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）-苯甲酸酯和1-的不对称Diels-Alder反应衍生的受约束的对映体纯的双环β-氨基酸（苄氧羰基氨基）环己二烯为构建新的刚性对映纯1，3-氨基醇提供了原始模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1097-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体桥头β-氨基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸衍生的新1,3-氨基醇

  摘要：

  （R）-苄基-4-（3-丙烯酰氧基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）-苯甲酸酯和1-的不对称Diels-Alder反应衍生的受约束的对映体纯的双环β-氨基酸（苄氧羰基氨基）环己二烯为构建新的刚性对映纯1，3-氨基醇提供了原始模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1097-6

文献信息

• New 1,3-amino alcohols derived from enantiopure bridgehead β-aminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acids
  作者：Christophe André、Monique Calmès、Françoise Escale、Muriel Amblard、Jean Martinez、Olivier Songis

  DOI：10.1007/s00726-011-1097-6

  日期：2012.7

  Constrained enantiopure bicyclic β-amino acids derived from the asymmetric Diels–Alder reaction of the (R)-benzyl-4-(3-acryloyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate and the 1-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexadiene provide original templates for the construction of new rigid enantiopure 1,3-amino alcohols.

  （R）-苄基-4-（3-丙烯酰氧基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）-苯甲酸酯和1-的不对称Diels-Alder反应衍生的受约束的对映体纯的双环β-氨基酸（苄氧羰基氨基）环己二烯为构建新的刚性对映纯1，3-氨基醇提供了原始模板。