1-(hept-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 943976-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(hept-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1-Hept-1-ynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 943976-66-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NOBSHSLWOKXQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 、 苯硼酸 在 [RhCl(norborna-2,5-diene)]2 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的炔基肟基与芳基硼酸的立体选择性合成α-烯醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701505
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-heptynyl)cyclohexene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(hept-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963

文献信息

• Rapid Generation of Molecular Complexity: Synthesis of α-Hydroxyallenes Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Norbert Krause、Carl Deutsch、Anja Hoffmann-Röder、Axel Domke

  DOI：10.1055/s-2007-970768

  日期：2007.3

  reagents in the copper-mediated S N 2′ substitution of propargylic oxiranes leads to structurally complex α-hydroxyallenes, usually with high yield and diastereoselectivity. Further transformations, such as gold-catalyzed cycloisomerization to 2,5-dihydrofurans and palladium-catalyzed coupling reactions, demonstrate the high potential of these compounds for the rapid generation of molecular complexity

  在铜介导的炔丙基环氧乙烷的 SN 2' 取代中使用官能化的芳基-格氏试剂导致结构复杂的 α-羟基丙二烯，通常具有高产率和非对映选择性。进一步的转化，例如金催化的环异构化为 2,5-二氢呋喃和钯催化的偶联反应，证明了这些化合物在快速生成分子复杂性方面的巨大潜力。
• Stereoselective Synthesis of α-Allenols by Rhodium-Catalyzed Reaction of Alkynyl Oxiranes with Arylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Sung-Yu Ku、Tomohiro Tamai、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.200701505

  日期：2007.9.17
• Efficient Synthesis of Substituted 3-Iodofurans by Electrophilic Cyclization of Propargylic Oxirane Derivatives
  作者：Yong-Xin Xie、Xue-Yuan Liu、Lu-Yong Wu、Yao Han、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200700963

  日期：2008.2

  The electrophilic cyclization of various propargylic oxirane compounds and I2 offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under mild reaction conditions. Further functionalization has demonstrated that the iodo derivatives obtained are potential synthetic intermediates for the amplification of molecular complexity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)