(2R,3S,4S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanal | 1009036-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanal
• 英文别名: (2R,3S,4S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptanal
• CAS: 1009036-43-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: RJRVJBNNBLOHKC-NVJIOZQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanal 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5S,6S,8R)-9-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylnonanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d