(E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione | 1009036-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
• CAS: 1009036-51-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₆Si
• 分子量: 588.901
• InChiKey: OUWVODQVDRWMKD-CUMMEXGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(3R,4S,5S,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-14-ethyl-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-but-3-enyl (2R,3S,4R,5S,6S,8R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxoundec-10-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d

文献信息

• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。