(E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione | 1009036-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
• CAS: 1009036-51-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₆Si
• 分子量: 588.901
• InChiKey: OUWVODQVDRWMKD-CUMMEXGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(3R,4S,5S,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-14-ethyl-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-but-3-enyl (2R,3S,4R,5S,6S,8R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxoundec-10-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-(3R,4S,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d