tert-butyl (2R,3S)-2-[(1R,2S)-2-methoxy-2-methyl-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentyl]-5-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1015482-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-[(1R,2S)-2-methoxy-2-methyl-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentyl]-5-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1015482-00-4
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₃N₂O₅
• 分子量: 499.862
• InChiKey: RYLGGTSTCOBLGM-XHYRGRHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-[(1R,2S)-2-methoxy-2-methyl-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentyl]-5-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of A-315675 based on the cascade Overman rearrangement

  摘要：

  The chiral and stereoselective total synthesis of A-315675 1, an antiinfluenza agent, is described. The vicinal diamino moiety in 1 was stereoselectively constructed by the cascade Overman rearrangement of a vicinal allylic-homoallylic diol derived from D-tartrate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.080
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-[(1R,2S)-2-methoxy-2-methyl-1-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]pentyl]-5-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of A-315675 based on the cascade Overman rearrangement

  摘要：

  The chiral and stereoselective total synthesis of A-315675 1, an antiinfluenza agent, is described. The vicinal diamino moiety in 1 was stereoselectively constructed by the cascade Overman rearrangement of a vicinal allylic-homoallylic diol derived from D-tartrate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.080

文献信息

• Total synthesis of A-315675 based on the cascade Overman rearrangement
  作者：Takayuki Momose、Naoto Hama、Chiharu Higashino、Hideyuki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.080

  日期：2008.2

  The chiral and stereoselective total synthesis of A-315675 1, an antiinfluenza agent, is described. The vicinal diamino moiety in 1 was stereoselectively constructed by the cascade Overman rearrangement of a vicinal allylic-homoallylic diol derived from D-tartrate. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.