2-(3-quinolyl)-4-ethoxycarbonylpyridine | 949101-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-quinolyl)-4-ethoxycarbonylpyridine
• 英文别名: Ethyl 2-quinolin-3-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 949101-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: USFSQEKRYJEFIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73 mg的产率得到2-(3-quinolyl)-4-ethoxycarbonylpyridine
  参考文献：
  名称：

  库指导的2,4-二取代吡啶的固溶和固相合成：通过6π-氮杂电环化的一锅法

  摘要：

  已经成功地建立了一种有效的一锅合成方法，用于合成2,4-二取代的吡啶。该方法通过6π-氮杂电环化-芳香化序列进行。使用这种方法，已经迅速从乙烯基锡烷，乙烯基碘，磺酰胺和钯催化剂构建了在2位取代的吡啶结构。该方法进一步应用于固相合成，其中使用“无痕”磺酰胺连接剂可以快速制备少量的高纯度吡啶类化合物，而无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1002/asia.200900146

文献信息

• A novel strategy for the synthesis of 2-arylpyridines using one-pot 6π-azaelectrocyclization
  作者：Toyoharu Kobayashi、Sho Hatano、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.048

  日期：2008.7

  A novel and useful method for the synthesis of 2-arylpyridines with a high efficiency and generality was achieved by utilizing the one-pot 6 pi-azaelectrocyclization followed by a base treatment. This is the first example of applying a sulfonamide to the azaelectrocyclization for efficient substituted pyridine synthesis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Library-directed Solution- and Solid-phase Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: One-pot Approach through 6 π-Azaelectrocyclization
  作者：Taku Sakaguchi、Toyoharu Kobayashi、Sho Hatano、Hiroshi Tsuchikawa、Koichi Fukase、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1002/asia.200900146

  日期：2009.10.5

  for the synthesis of 2,4‐disubstituted pyridines has been successfully established. The method proceeds through a 6π‐azaelectrocyclization‐aromatization sequence. Using this method, a wide variety of pyridine structures substituted at the 2‐position have been rapidly constructed from vinyl stannanes, vinyl iodide, sulfonamide, and a palladium catalyst. The method was further applied to the solid‐phase

  已经成功地建立了一种有效的一锅合成方法，用于合成2,4-二取代的吡啶。该方法通过6π-氮杂电环化-芳香化序列进行。使用这种方法，已经迅速从乙烯基锡烷，乙烯基碘，磺酰胺和钯催化剂构建了在2位取代的吡啶结构。该方法进一步应用于固相合成，其中使用“无痕”磺酰胺连接剂可以快速制备少量的高纯度吡啶类化合物，而无需进行色谱分离。