4-(furan-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol | 1012036-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(furan-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1012036-59-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: BHHNCHWTRBWQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到4-(furan-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]-3-丁烯-1-基]呋喃 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(furan-2-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q