1-methoxy-4-[[(2R,3R)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]methyl]benzene | 1013632-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-[[(2R,3R)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 1013632-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: NZRAHXDVLIRGCK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[[(2R,3R)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]methyl]benzene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-methoxy-4-[[(2R,3R)-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  对鹅掌苷A的对映选择性全合成：一种有效的微管稳定剂。

  摘要：

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。

  DOI：

  10.1021/ol703091b

文献信息

• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC CANCER CHEMOTHERAPY AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Ghosh Arun K

  公开号：US20110028540A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Herein are described a process for forming a quaternary carbon useful in the preparation of macrolactones, an enantioselective synthesis of (+)-peloruside A, and methods for treating a patient in need of relief from cancer or a cancer-related disease. The described processes are useful for preparing compounds containing quaternary carbons, including structural analogs and derivatives of peloruside A.
• US8580975B2
  申请人：——

  公开号：US8580975B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• [EN] SYNTHESIS OF MACROCYCLIC CANCER CHEMOTHERAPY AGENTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AGENTS MACROCYCLIQUES DE CHIMIOTHÉRAPIE CONTRE LE CANCER ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009089450A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Herein are described a process for forming a quaternary carbon useful in the preparation of macrolactones, an enantioselective synthesis of (+)-peloruside A, and methods for treating a patient in need of relief from cancer or a cancer-related disease. The described processes are useful for preparing compounds containing quaternary carbons, including structural analogs and derivatives of peloruside A.
• Enantioselective Total Synthesis of Peloruside A:  A Potent Microtubule Stabilizer
  作者：Arun K. Ghosh、Xiaoming Xu、Jae-Hun Kim、Chun-Xiao Xu

  DOI：10.1021/ol703091b

  日期：2008.3.1

  An enantioselective total synthesis of (+)-peloruside A (1) is described. Peloruside A (1) is a potent microtubule stabilizer with significant clinical potential. The synthesis is convergent and involves the assembly of C1-C10 segment 2 and C11-C24 segment 3 by a novel aldol protocol followed by Yamaguchi macrolactonization of the resulting seco-acid, selective methylation of hemi-ketal and removal

  描述了（+）-peloruside A（1）的对映选择性全合成。Peloruside A（1）是一种有效的微管稳定剂，具有巨大的临床潜力。该合成是收敛的，并且涉及通过新颖的醇醛醇缩合方案组装C1-C10第2段和C11-C24第3段，然后将所得的癸二酸进行山口宏观内酯化，半缩酮的选择性甲基化以及将保护基去除为吡咯烷酮一个。