(R)-3-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride | 331846-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (3R)-3-amino-5-phenylpentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 331846-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 229.707
• InChiKey: GSSXWQCQDYAEFF-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-phenylethyl)azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(R)-3-amino-5-phenylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase B-catalyzed ring opening of 4-arylalkyl-substituted β-lactams

  摘要：

  The Lipolase-catalyzed ring opening of racemic 4-benzyl- 3 and 4-phenylethyl-2-azetidinone 4 was performed with 0.5 equiv of H2O in diisopropyl ether at 45 degrees C. The resulting (S)-beta-amino acid 5 or 6 (ee >= 87%) and (R)-beta-lactam 7 or 8 (ee > 99%,,) enantiomers could easily be separated. The ring opening of enantiomeric beta-lactams with 18% aqueous HCl afforded the corresponding enantiopure beta-amino acid hydrochlorides 9 and 10 (ee > 99%). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.016

文献信息

• Improved enzymatic syntheses of valuable β-arylalkyl-β-amino acid enantiomers
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/b920731g

  日期：——

  hydrolyses of β-amino esters with H2O (0.5 equiv.) in t-BuOMe or in i-Pr2O at 45 °C are described. The enantiomers of biologically relevant β-arylalkyl-substituted β-amino acids, and especially (R)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, the intermediate of the new antidiabetic drug sitagliptine, were prepared with high enantiomeric excesses (ee≥96%) and in good yields (≥42%).

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。