(2R,3aS,5aR,5bS,13S,14R,16aS,16bR)-2,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-14-methyl-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione | 1011243-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,3aS,5aR,5bS,13S,14R,16aS,16bR)-2,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-14-methyl-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione
• 英文别名: (1S,2R,5S,7R,9R,10S,14R,15S)-7,15-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-14-methyl-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione
• CAS: 1011243-08-5
• 化学式: C₃₈H₄₆O₇
• 分子量: 614.779
• InChiKey: ARYZTODIXCEADO-OQXVJCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR,5aR,6E,14S,15R,17E,18aS,18bS)-2,14-bis(4-methoxybenzyloxy)-15-methyl-3,3a,10,11,12,13,14,15,18a,18b-decahydro-1H-indeno[5,4-e][1]oxacyclopentadecine-8,16(2H,5aH)-dione 在 三甲基膦 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到(2R,3aS,5aR,5bS,13S,14R,16aS,16bR)-2,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-14-methyl-3,3a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-dodecahydro-1H-as-indaceno[3,2-d][1]oxacyclododecine-7,15(2H,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515