7,7-dimethyl-14-methoxycarbonyl-7a,13-dihydrobenzo[e][1,3]thiazino[2',3':5,1]imidazo[1,2-b]isoquinolin-5-one | 1012068-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-14-methoxycarbonyl-7a,13-dihydrobenzo[e][1,3]thiazino[2',3':5,1]imidazo[1,2-b]isoquinolin-5-one
• 英文别名: Methyl 12,12-dimethyl-10-oxo-14-thia-1,11-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4,6,8,15,17,19-heptaene-3-carboxylate
• CAS: 1012068-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 392.478
• InChiKey: GFENQZYIOWAMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,9-tetrahydro-3,3-dimethylimidazo[5,1-b][2,3]benzothiazin-1-one 、 N-benzotriazol-1-yl 2-methoxycarbonylmethylbenzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到7,7-dimethyl-14-methoxycarbonyl-7a,13-dihydrobenzo[e][1,3]thiazino[2',3':5,1]imidazo[1,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。