5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 820965-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 820965-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: YFNGRCCULZIBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene 、 对硝基苯甲醛 在 [(R)-BINOL]2-Ti(O-iPr)4 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-BINOL-Ti（IV）配合物催化反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-二烯与醛之间的高度对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  开发了一种对2,5-二取代的二氢吡喃酮的有效对映选择性方法。使用了一些容易获得的廉价二元醇配体金属配合物，发现[[ R ] -BINOL] 2 -Ti（O i Pr）4配合物是最有效的催化剂（在存在的情况下，收率高达99％，ee为99％ 5摩尔％催化剂）用于反式-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基甲硅烷氧基丁1,3-二烯（1）与醛之间的杂Diels-Alder反应。通过多种醛，包括芳族，杂芳族，α，β-不饱和和脂族醛，评估了该催化剂的潜力和通用性。根据苯甲醛反应中分离出的中间体通过1 H，13 C NMR和HRMS数据表明，该机理被认为是Mukaiyama羟醛途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.016