alpha-乳酰基硫胺 | 82205-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: alpha-乳酰基硫胺
• 中文别名: 2-丙烯酸,2-甲基-,丁基酯,聚合丁基2-丙烯酸酯,乙烯基苯和甲基2-甲基-2-丙烯酸酯
• 英文名称: lactylthiamin
• 英文别名: alpha-Lactylthiamine；2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 82205-83-2；110223-77-3；110223-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: DDZPSVZOYAVAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-乳酰基硫胺 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-羟乙基)硫胺素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chiral intermediates in thiamin catalysis. Stereochemical course of the decarboxylation step in the conversion of pyruvate to acetaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00255a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl lactylthiamin 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 alpha-乳酰基硫胺
  参考文献：
  名称：

  α-乳基硫胺脱羧和消除反应中的二级 β-氘同位素效应：丙酮酸脱羧酶的内在同位素效应

  摘要：

  丙酮酸和硫胺素的加合物，乳基硫胺素（2-（乳酸-2-基）硫胺素）的反应是丙酮酸脱羧酶催化过程中形成的中间体反应的准确非酶模型。酶促反应从丙酮酸和硫胺二磷酸生成乳基硫胺二磷酸。..β..-氘同位素效应对非酶促反应进行测定，结果与同位素对酶促反应的影响有关。2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/)硫胺是通过丙酮酸甲酯-d/sub 3/与硫胺缩合然后水解制备的。在 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) 的酸性溶液中，乳酸硫胺脱羧的同位素效应为 1.09（标准偏差 (SD) 0.015），pH 3.8，0.5 M 醋酸钠：同位素效果 = 1.095 (SD 0.014) 在 0.001 M HCl 中。还使用 38% 乙醇醋酸钠水溶液（在与乙醇混合之前 pH 值为 3.8）研究了该反应，因为酶位点的极性低于水，并且共溶剂显着加速了反应。同位素效应在水中反应的统计范围内，1

  DOI：

  10.1021/ja00284a056

文献信息

• Chiral intermediates in thiamin catalysis. Stereochemical course of the decarboxylation step in the conversion of pyruvate to acetaldehyde
  作者：Ronald Kluger、Khashayar Karimian、Kelly Kitamura

  DOI：10.1021/ja00255a022

  日期：1987.10
• Secondary .beta.-deuterium isotope effects in decarboxylation and elimination reactions of .alpha.-lactylthiamin: intrinsic isotope effects of pyruvate decarboxylase
  作者：Ronald. Kluger、Michael. Brandl

  DOI：10.1021/ja00284a056

  日期：1986.11

  enzymic reaction. 2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/) thiamine was prepared by condensation of methyl pyruvate-d/sub 3/ with thiamine followed by hydrolysis. The isotope effect for decarboxylation of lactylthiamin in acidic solution at 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) is 1.09 (standard deviation (SD) 0.015) in pH 3.8, 0.5 M sodium acetate: isotope effect = 1.095 (SD 0.014) in 0.001 M HCl. The reaction was

  丙酮酸和硫胺素的加合物，乳基硫胺素（2-（乳酸-2-基）硫胺素）的反应是丙酮酸脱羧酶催化过程中形成的中间体反应的准确非酶模型。酶促反应从丙酮酸和硫胺二磷酸生成乳基硫胺二磷酸。..β..-氘同位素效应对非酶促反应进行测定，结果与同位素对酶促反应的影响有关。2-(Lact-2-yl-..beta..-d/sub 3/)硫胺是通过丙酮酸甲酯-d/sub 3/与硫胺缩合然后水解制备的。在 25/sup 0/C (k/sub H3//k/sub D3/) 的酸性溶液中，乳酸硫胺脱羧的同位素效应为 1.09（标准偏差 (SD) 0.015），pH 3.8，0.5 M 醋酸钠：同位素效果 = 1.095 (SD 0.014) 在 0.001 M HCl 中。还使用 38% 乙醇醋酸钠水溶液（在与乙醇混合之前 pH 值为 3.8）研究了该反应，因为酶位点的极性低于水，并且共溶剂显着加速了反应。同位素效应在水中反应的统计范围内，1