alpha-单氟胸苷 | 101527-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: alpha-单氟胸苷
• 中文别名: α-单氟胸苷
• 英文名称: α-fluorothymidine
• 英文别名: 2'-Deoxy-5-monofluoromethyluridine；2'-deoxy-5-fluoromethyluridine；alpha-Fluorothymidine；5-(fluoromethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 101527-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: BQLWSXSBUAEINE-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-单氟胸苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-fluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  合成后修饰含5-单和5-二氟甲基尿苷的寡核苷酸

  摘要：

  实现了2′-脱氧-5-氟甲基尿苷（dU CH2F）和2′-脱氧-5-二氟甲基尿苷（dU CHF2）亚磷酰胺的合成。将获得的亚磷酰胺有效地掺入寡核苷酸（ON）中，并检查它们的合成后修饰。在含dU CH 2 F的ONs的情况下，氟原子被甲氧基，羟基和胺基取代成功。而且，通过用相应的亲核试剂处理，ON中的dU CHF2的二氟甲基可以转化为甲酰基，肟或。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131769
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 四丁基氟化铵 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 alpha-单氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR）的合成

  摘要：

  从胸腺嘧啶四步合成了潜在的抗癌和抗肿瘤核苷2'-脱氧-5-单氟甲基尿苷（FTDR）和2'-脱氧-5-二氟甲基尿苷（F 2 TDR），包括与叔丁基二苯基甲硅烷基chi酸酯的单甲硅烷基化，光化学反应溴化，然后进行AgF处理，然后进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1039/c39850001535

文献信息

• Nucleosides. CXLIX. Novel and practical synthesis of .ALPHA.-monofluoro- and .ALPHA.,.ALPHA.-difluorothymidine (F-TDR and F2-TDR).
  作者：JASENKA MATULIC ADAMIC、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.1554

  日期：——

  Di-O-tert-butyldiphenylsilyl (BDPS)-thymidine (2) was converted to α-bromo-3', 5'-di-O-BDPS-thymidine (3) by photobromination. Crude 3 was hydrolyzed to the α-hydroxythymidine derivative 4 which was oxidized with MnO2 to the 5-formyluracil nucleoside 5. Fluorination of 4 with diethylamino-sulfur trifluoride afforded the protected α-fluorothymidine 6. Similarly, 5 was converted into the α, α-difluorothymine nucleoside 7. These protected fluorothymidines (6 and 7) were deblocked by treatment with tetra-n-butylammonium fluoride to give α-fluorothymidine(8, F-TDR) and α, α-difluorothymidine (9, F2-TDR).

  二-O-叔丁基二苯基硅烷基（BDPS）-胸苷（2）经光溴化反应转化为 α-溴-3'，5'-二-O-BDPS-胸苷（3）。粗 3 被水解为 α-羟基胸苷衍生物 4，该衍生物被 MnO2 氧化为 5-甲酰尿嘧啶核苷 5。用二乙胺基三氟化硫对 4 进行氟化处理，可得到受保护的 α-氟胸苷 6。同样，5 也转化成了 α、α-二氟胸腺嘧啶核苷 7。这些受保护的氟胸苷（6 和 7）经四正丁基氟化铵处理后脱锁，得到α-氟胸苷（8，F-TDR）和α，α-二氟胸苷（9，F2-TDR）。
• Nucleosides of 5-monofluoromethyluracil and 5-difluoromethyluracil
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0222192A2

  公开（公告）日：1987-05-20

  A method for synthesizing monofluoromethyl- and difluoromethyluracil nucleosides from the corresponding thymine nucleosides is developed. These compounds which contain a partially fluorinated methyl group at the C-5 position (a new class of nucleosides) are potential antiviral and/or anticancer agents. The major features of the preparative route involve bromination of suitably protected thymine nucleosides followed by fluoride treatment.

  本研究开发了一种从相应的胸腺嘧啶核苷合成单氟甲基和二氟甲基尿嘧啶核苷的方法。 这些在 C-5 位含有部分氟化甲基的化合物（一类新的核苷）是潜在的抗病毒和/或抗癌剂。 制备路线的主要特点是对经过适当保护的胸腺嘧啶核苷进行溴化，然后进行氟化处理。
• WATANABE, KYOICHI A.;MATULIC-ADAMIC, JASENKA;PRICE, RICHARD W.;FOX, JACK +
  作者：WATANABE, KYOICHI A.、MATULIC-ADAMIC, JASENKA、PRICE, RICHARD W.、FOX, JACK +

  DOI：——

  日期：——
• MATULIC-ADAMIC, JASENKA;WATANABE, KYOICHI A., CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1554-1557
  作者：MATULIC-ADAMIC, JASENKA、WATANABE, KYOICHI A.

  DOI：——

  日期：——
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25