alpha-氯苄亚基丙二腈 | 18270-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-氯苄亚基丙二腈
• 中文别名: α-氯苄烯丙二腈
• 英文名称: 2-cyano-3-chlorocinnamonitrile
• 英文别名: α-chlorobenzylidenemalonitrile；2-(chloro(phenyl)methylene)malononitrile；1-chloro-2,2-dicyanovinylbenzene；β-chloro-α-cyanocinnamonitrile；α-chlorobenzylidenemalononitrile；alpha-Chlorobenzylidenemalononitrile；2-[chloro(phenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 18270-61-6
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂
• mdl: MFCD00134407
• 分子量: 188.616
• InChiKey: HGWXUOJXKLGEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(lit.)
• 沸点：
  126 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.2906 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氯苄亚基丙二腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以760.5 mg的产率得到2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  PhICl2-Mediated Conversion of Enamines into α,N-Dichloroimines and Their Reverse Conversion Mediated by Zinc in Methanol

  摘要：

  Treatment of enamine compounds with iodobenzene dichloride (PhICl2) conveniently gives a variety of alpha,N-dichloroimines in high yields. This approach allows the double insertion of the chloro moiety, which is postulated to take place via the iodobenzene dichloride mediated oxidative alpha-chlorination of the enamine substrates followed by further N-chlorination of the imine intermediates. Furthermore, the obtained alpha,N-dichloroimines could be converted reversely into the original enamines under reductive conditions using zinc in methanol.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341067
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 吡啶盐酸盐 、 氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 alpha-氯苄亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡咯和BMMA中的吡咯并嘧啶经退火处理，可作为新型DNA相互作用环系统的先导。

  摘要：

  据报道，从取代的2-氨基-3-氰基吡咯和3-氨基-4-氰基吡咯与BMMAs反应中获得了几种新型的1、2型三环系统的高效一锅合成。反应的持续时间和产率在很大程度上取决于起始吡咯的反应性和要形成的环的大小。通过研究3-氨基吡咯-2，4-二氰基取代的反应性，研究并提出了反应机理。报道的方法代表了将BMMA试剂与吡咯衍生物结合使用的第一个例子，并且可以轻松，通用地进入大量迄今未知的吡咯并嘧啶类化合物，并进一步与不同大小的氮杂环进行了退火。这些新的缩聚杂环具有与DNA相互作用的必要条件。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.027

文献信息

• An effective procedure for the preparation of 3-substituted-4- or 6-azaindoles from ortho-methyl nitro pyridines
  作者：Juliang Zhu、Henry Wong、Zhongxing Zhang、Zhiwei Yin、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.017

  日期：2006.8

  3-Substituted-4- and 6-azaindoles were prepared from ortho-methyl-nitropyridines in a practically convenient, one-pot process based on the Leimgruber–Batcho reaction. The procedure comprises a sequence of (a) condensation of an ortho-methyl-nitropyridine with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal; (b) alkylation or acylation of the enamine intermediate; (c) reduction of the nitro group to an aniline with in situ

  在Leimgruber-Batcho反应的基础上，通过实用的一锅法，由邻甲基-硝基吡啶制备3-取代的4-和6-氮杂吲哚。该方法包括以下步骤：（a）将邻甲基-硝基吡啶与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛缩合；（b）烯胺中间体的烷基化或酰化；（c）通过原位环化将硝基还原为苯胺并消除二甲胺以产生3-取代的氮杂吲哚杂环。
• Pyrimidine synthesis - A new method
  作者：Iris Somech、Youval Shvo

  DOI：10.1002/jhet.5570340543

  日期：1997.9

  A new one-step-method for the synthesis of 2-phenylpyrimidines of type I was developed by reacting benzotrichloride with various nitriles in the presence of aluminum chloride.

  通过在氯化铝存在下使三氯化苯与各种腈反应，开发了一种新的一步法合成I型2-苯基嘧啶的方法。
• GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Shi Dong Fang

  公开号：US20110313003A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了GPR120激动剂。这些化合物对于治疗代谢性疾病非常有用，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病。
• Linear Ketenimines. Variable Structures of <i>C</i>,<i>C-</i>Dicyanoketenimines and <i>C</i>,<i>C</i>-Bis-sulfonylketenimines
  作者：Justin Finnerty、Ullrich Mitschke、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo010398x

  日期：2002.2.1

  these ketenimines have variable geometry, being essentially linear along the CCN-R framework in polar media (neat films and solution), but in the gas phase or Ar matrix they are bent, as is usual for ketenimines. Experiments and calculations agree that a single CN substituent as in 13 is not enough to enforce linearity, and sulfonyl groups are less effective that cyano groups in causing linearity. C,

  C，C-二氰基酮亚胺10a-c是通过乙烯酮N，S-乙缩醛9a-c的快速真空热解或α-叠氮基-β-氰基肉桂腈11的热或光化学分解生成的。在后一反应中，3,3-二氰基还形成了-2-苯基-1-叠氮基12。在Ar基质中或整齐的薄膜中分离出的酮亚胺的红外光谱，10c NMR光谱和理论计算（B3LYP / 6-31G）表明，这些酮亚胺具有可变的几何形状，在极性介质中沿CCN-R骨架基本上是线性的（薄膜和溶液），但它们在气相或Ar基体中弯曲，这是氯胺酮的常用方法。实验和计算得出的结论是，如13中所述的单个CN取代基不足以增强线性度，而磺酰基在导致线性度方面不如氰基有效。C，C-双（甲基磺酰基）酮亚胺4-5和C-氰基-C-（甲基磺酰基）酮亚胺15不是线性的。先前在文献中报道的化合物p-O2NC6H4N = C = C（COOMe）2可能沿CCNR部分线性化。氮原子转化阻挡层的计算调查（B3LYP / 6-
• Piperazine Enamines as Antiviral Agents
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070287712A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with indole and azaindole piperazine enamine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响性质的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，本公开涉及具有独特抗病毒活性的吲哚和氮杂吲哚哌嗪烯胺衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。