(1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-[(2R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 1017265-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-[(2R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1017265-60-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₈
• 分子量: 622.799
• InChiKey: ZWWPDGOTVXUOLM-NVAFHJLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-[(2R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 、 triethyl-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(5-iodo-2-methylidenepentyl)-13-methyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-13-yl]oxy]silane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到1-[(1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-[(2R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]-5-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-10-yl]methyl]hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pinnatoxin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-pinnatoxin A 的收敛对映选择性全合成。该合成利用无环α-支链烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰-克莱森重排，将四元立体中心与相邻的三级立体中心一起设置在螺亚胺环系统的核心。通过闭环复分解形成全碳大环系统。

  DOI：

  10.1021/ja800435j
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(1R,2S)-1-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutyl]-2-[(2R,4S,5R,6R)-6-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Pinnatoxin A 的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-pinnatoxin A 的收敛对映选择性全合成。该合成利用无环α-支链烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰-克莱森重排，将四元立体中心与相邻的三级立体中心一起设置在螺亚胺环系统的核心。通过闭环复分解形成全碳大环系统。

  DOI：

  10.1021/ja800435j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja800435j

  日期：2008.3.1

  described. The synthesis capitalizes on the highly diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement of an acyclic alpha-branched allylic ester to set the quaternary stereogenic center at the core of the spiroimine ring system along with the adjacent tertiary stereocenter. The all-carbon macrocyclic ring system was formed by ring-closing metathesis.

  描述了 (+)-pinnatoxin A 的收敛对映选择性全合成。该合成利用无环α-支链烯丙基酯的高度非对映选择性爱尔兰-克莱森重排，将四元立体中心与相邻的三级立体中心一起设置在螺亚胺环系统的核心。通过闭环复分解形成全碳大环系统。