(4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine | 1029529-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1029529-34-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 461.792
• InChiKey: ZWJFPROEOYIDKM-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-5-acetoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)piperidin-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性手性扩展顺，反-和SYN，SYN手性1,3-嗪的恶嗪和立体分析：（+）的立体选择性全合成- 1-脱氧半和（ - ） - 1-Deoxygulonojirimycin

  摘要：

  通过新的手性结构单元1-deoxygulonojirimycin -本文描述的（+）立体选择性全合成- 1-脱氧半和（ - ）顺式，反，顺-恶嗪11A和SYN，SYN，抗恶嗪13a中。这些分四个步骤完成，分别达到44.1％和33.7％的总产量。这些Chirons是通过将亲核试剂立体选择性加成到相应的syn，抗恶嗪10和syn，顺恶嗪12醛上而得到的。此外，本文描述了三种类型的手性1,3-恶嗪的立体化学分析。反，顺- ，顺式，反-和SYN，SYN -oxazines使用NOESY技术。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01079
• 作为产物：
  描述：

  N-((5R,6R)-5-((E)-3-chloroprop-1-enyl)-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 、
  参考文献：
  名称：

  基于手性恶嗪的合成，立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸。

  摘要：

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。

  DOI：

  10.1039/b717961h

文献信息

• Stereoselective Chirality Extension of <i>syn</i>,<i>anti</i>- and <i>syn</i>,<i>syn</i>-Oxazine and Stereochemical Analysis of Chiral 1,3-Oxazines: Stereoselective Total Syntheses of (+)-1-Deoxygalactonojirimycin and (−)-1-Deoxygulonojirimycin
  作者：Jin-Seok Kim、Yong-Taek Lee、Kun-Hee Lee、In-Soo Myeong、Jong-Cheol Kang、Changyoung Jung、Seok-Hwi Park、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01079

  日期：2016.9.2

  This paper describes the stereoselective total syntheses of (+)-1-deoxygalactonojirimycin and (−)-1-deoxygulonojirimycin via new chiral building blocks syn,anti,syn-oxazine 11a and syn,syn,anti-oxazine 13a. These were accomplished in four steps in 44.1 and 33.7% overall yields, respectively. These chirons were derived from the stereoselective addition of a nucleophile to the corresponding aldehydes

  通过新的手性结构单元1-deoxygulonojirimycin -本文描述的（+）立体选择性全合成- 1-脱氧半和（ - ）顺式，反，顺-恶嗪11A和SYN，SYN，抗恶嗪13a中。这些分四个步骤完成，分别达到44.1％和33.7％的总产量。这些Chirons是通过将亲核试剂立体选择性加成到相应的syn，抗恶嗪10和syn，顺恶嗪12醛上而得到的。此外，本文描述了三种类型的手性1,3-恶嗪的立体化学分析。反，顺- ，顺式，反-和SYN，SYN -oxazines使用NOESY技术。
• Stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid based on the synthesis of chiral oxazine
  作者：Jae-Eun Joo、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/b717961h

  日期：——

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-polyoxamic acid was achieved. Starting from trans-oxazoline as a chiral building block, the key step involves diastereoselective oxazine formation catalyzed by palladium(0).

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。