(2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanal | 1033367-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanal
• CAS: 1033367-40-6
• 化学式: C₃₅H₄₉NO₃Si
• 分子量: 559.864
• InChiKey: ZUXOCEPMDYHCHH-PFESQZPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxotetradecylphosphonate 、 (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到(2S,3R,4E,αS)-1-(tri-iso-propylsilyloxy)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-benzyloxy-octadec-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,αS)-2-benzyloxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4-(tri-iso-propylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine，jaspine B（pachastrissamine），2-epi-jaspine B和deoxoprosophylline的不对称合成通过酰胺酰胺锂加成反应合成。

  摘要：

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。

  DOI：

  10.1039/b801671b

文献信息

• Asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine, jaspine B (pachastrissamine), 2-epi-jaspine B, and deoxoprosophylline via lithium amide conjugate addition
  作者：Elin Abraham、E. Anne Brock、José I. Candela-Lena、Stephen G. Davies、Matthew Georgiou、Rebecca L. Nicholson、James H. Perkins、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Elena M. Sánchez-Fernández、Philip M. Scott、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b801671b

  日期：——

  The highly diastereoselective anti-aminohydroxylation of (E)-gamma-tri-iso-propylsilyloxy-alpha,beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine (20% yield over 7 steps)

  （E）-γ-三异丙基甲硅烷氧基-α，β-不饱和酯的高度非对映选择性抗氨基羟基化反应，方法是共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂（+）-（樟脑磺酰基）恶唑烷的原位烯醇氧化已被用作N，O，O，O-四乙酰基d-lyxo-physphingosine的不对称合成的关键步骤（7步收率20％），脱水植物鞘氨醇茉莉B（9步中的收率为10％），2-表麻B（9步中的收率为14％）和Prosopis生物碱脱氧脯氨酸茶碱（7步中的收率为26％）。