(2S)-2-amino-N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1018908-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1018908-01-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₀F₂N₄O₅
• 分子量: 524.401
• InChiKey: GSROJAYYIIOYQS-AMXCHJASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2S)-2-[[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  的简易重排ñ 4 - （α-氨酰基）胞苷以ñ - （4- cytidinyl）氨基酸酰胺

  摘要：

  在接近中性和弱碱性的条件下，伯N 4-（α-氨基酰基）胞嘧啶核苷（4a - g）易于重排，形成N-（4-胞嘧啶基）氨基酸酰胺（5a - g）。仲氨酰基衍生物与其他竞争途径重排。叔氨酰基衍生物不重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-3-phenylpropanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  的简易重排ñ 4 - （α-氨酰基）胞苷以ñ - （4- cytidinyl）氨基酸酰胺

  摘要：

  在接近中性和弱碱性的条件下，伯N 4-（α-氨基酰基）胞嘧啶核苷（4a - g）易于重排，形成N-（4-胞嘧啶基）氨基酸酰胺（5a - g）。仲氨酰基衍生物与其他竞争途径重排。叔氨酰基衍生物不重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.015

文献信息

• Facile rearrangement of N4-(α-aminoacyl)cytidines to N-(4-cytidinyl)amino acid amides
  作者：Deyi Zhang、David M. Bender、Frantz Victor、Jeffrey A. Peterson、Robert D. Boyer、Gregory A. Stephenson、Adam Azman、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.015

  日期：2008.3

  Under near neutral and mildly basic conditions, primary N4-(α-aminoacyl)cytidines (4a–g) undergo a facile rearrangement to form N-(4-cytidinyl)amino acid amides (5a–g). Secondary aminoacyl derivatives rearrange with other competing pathways. Tertiary aminoacyl derivatives do not rearrange.

  在接近中性和弱碱性的条件下，伯N 4-（α-氨基酰基）胞嘧啶核苷（4a - g）易于重排，形成N-（4-胞嘧啶基）氨基酸酰胺（5a - g）。仲氨酰基衍生物与其他竞争途径重排。叔氨酰基衍生物不重新排列。