benzyl (2S,3R)-2-formyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1021427-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-2-formyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1021427-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RQURBQHDZRKSAR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-2-formyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法从d-葡萄糖合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟甲基哌啶

  摘要：

  d-葡萄糖的第一种凯隆方法，用于全合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸（-）- 1a和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟基甲基哌啶（-）-报告了2a。合成途径包括将d-葡萄糖转化为3-叠氮基戊二醛（5），然后进行维蒂希（Wittig）烯化并还原，得到带有糖附加物的哌啶环骨架（8），该糖附加物在切割异头碳后再氧化得到（-） -图1A，其上减少，得到（ - ） - 2a中。

  DOI：

  10.1021/jo702749r
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.5 g的产率得到benzyl (2S,3R)-2-formyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法从d-葡萄糖合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟甲基哌啶

  摘要：

  d-葡萄糖的第一种凯隆方法，用于全合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸（-）- 1a和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟基甲基哌啶（-）-报告了2a。合成途径包括将d-葡萄糖转化为3-叠氮基戊二醛（5），然后进行维蒂希（Wittig）烯化并还原，得到带有糖附加物的哌啶环骨架（8），该糖附加物在切割异头碳后再氧化得到（-） -图1A，其上减少，得到（ - ） - 2a中。

  DOI：

  10.1021/jo702749r

文献信息

• Chiron Approach to the Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxypipecolic Acid and (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vijay M. Kasture、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo702749r

  日期：2008.5.1

  the total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid (−)-1a and (2R,3R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpiperidine (−)-2a is reported. The synthetic pathway involves conversion of d-glucose into 3-azidopentodialdose (5) followed by the Wittig olefination and reduction to give the piperidine ring skeleton (8) with a sugar appendage that on cleavage of an anomeric carbon followed by oxidation gives (−)-1a

  d-葡萄糖的第一种凯隆方法，用于全合成（2 S，3 R）-3-羟基哌酸（-）- 1a和（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟基甲基哌啶（-）-报告了2a。合成途径包括将d-葡萄糖转化为3-叠氮基戊二醛（5），然后进行维蒂希（Wittig）烯化并还原，得到带有糖附加物的哌啶环骨架（8），该糖附加物在切割异头碳后再氧化得到（-） -图1A，其上减少，得到（ - ） - 2a中。