(3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methyl-1-pyrroline | 1021182-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methyl-1-pyrroline
• 英文别名: (2S,3R,4R)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1021182-23-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: ZPFJGMRPLPUUFB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methyl-1-pyrroline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,3,5-Tri-O-benzyl-4-O-methylsulphonyl-D-arabinononitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Cyclization Reaction in the Synthesis of Ketimine-Type Iminosugars
  作者：Jean-Bernard Behr、Adel Kalla、Dominique Harakat、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo702616x

  日期：2008.5.1

  unsaturated iminosugars has not yet been extensively studied because of a lack of general synthetic methods. A practical synthesis of these cyclic ketimine sugars was developed, which was based on a tandem addition−cyclization reaction of a Grignard reagent to a ω-methanesulfonylglycononitrile.

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。