1-[2-(2-{2-(3-trimethylsilyl-2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]-5-[2-(2-{2-(2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]naphthalene | 1041262-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-(2-{2-(3-trimethylsilyl-2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]-5-[2-(2-{2-(2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]naphthalene
• 英文别名: Trimethyl-[3-[2-[2-[2-[5-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]naphthalen-1-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-ynyl]silane
• CAS: 1041262-18-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₈Si
• 分子量: 572.771
• InChiKey: JKVLMBKAFNFEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(p-azidomethylphenyl)benzene 、 1-[2-(2-{2-(3-trimethylsilyl-2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]-5-[2-(2-{2-(2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]naphthalene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的一锅合成结构不对称轮烷。

  摘要：

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.200800067
• 作为产物：
  描述：

  1,5,-bis(2-(2-(2-(prop-2-ynyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)naphthalene 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以26%的产率得到1-[2-(2-{2-(3-trimethylsilyl-2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]-5-[2-(2-{2-(2-propyne)ethoxy}ethoxy)ethoxy]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的一锅合成结构不对称轮烷。

  摘要：

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.200800067

文献信息

• A One-Pot Synthesis of Constitutionally Unsymmetrical Rotaxanes Using Sequential CuI-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions
  作者：Jason M. Spruell、William R. Dichtel、James R. Heath、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200800067

  日期：2008.5.9

  A one-pot sequential Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) strategy is presented for the synthesis of constitutionally unsymmetrical cyclobis(paraquat-p-phenylene)-based rotaxanes in good yields from simple starting materials. The methodology consists of performing multiple CuAAC reactions to stopper a pseudorotaxane in a stepwise manner, the order of which is controlled through silyl-protection

  提出了一锅顺序Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略，用于从简单的起始原料以高收率合成结构不对称的基于环双（百草枯-对苯撑）的轮烷。该方法包括逐步进行多个CuAAC反应以终止假轮烷，其顺序通过末端炔基的甲硅烷基保护和Ag（I）催化的脱保护作用来控制。两亲性支链[4]轮烷的合成突出了该方法。该方法提高了访问越来越复杂的机械互锁化合物以在设备中用作复杂和功能性分子机械的能力。