allyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanin-9-yl)acetyl]glycinate | 1028077-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanin-9-yl)acetyl]glycinate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[2-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 1028077-23-7
• 化学式: C₄₆H₅₁N₇O₁₀
• 分子量: 861.952
• InChiKey: KZGCPSGGKSDIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanin-9-yl)acetyl]glycinate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanin-9-yl)acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j
• 作为产物：
  描述：

  [N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetic acid 、 N-芴甲氧羰基乙二胺基乙酸丙烯酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到allyl N-[2-((fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]-N-[(N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanin-9-yl)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j

文献信息

• A Convenient Route to <i>N</i>-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine Esters and PNA Oligomerization Using a Bis-<i>N</i>-Boc Nucleobase Protecting Group Strategy
  作者：Filip Wojciechowski、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/jo800195j

  日期：2008.5.1

  A simple and practical synthesis of the benzyl, allyl, and 4-nitrobenzyl esters of N-[2-(Fmoc)aminoethyl]glycine is described starting from the known N-(2-aminoethyl)glycine. These esters are stored as stable hydrochloride salts and were used in the synthesis of peptide nucleic acid monomers possessing bis-N-Boc-protected nucleobase moieties on the exocyclic amino groups of ethyl cytosin-1-ylacetate

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。