[N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetic acid | 1028077-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-phenylmethoxypurin-9-yl]acetic acid
• CAS: 1028077-17-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₇
• 分子量: 499.524
• InChiKey: DDUWWERIXYFQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetic acid 、 methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl)aminoethyl> glycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含修饰胞嘧啶的肽核酸二聚体的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11340
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到[N²,N²-bis(tert-butoxycarbonyl)-O⁶-benzylguanidin-9-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j