1-methyl-2-(9-phenylnon-8-ynyl)pyrrolidine | 1027273-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(9-phenylnon-8-ynyl)pyrrolidine
• CAS: 1027273-18-2
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: NYRGMVMRDXYJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(9-phenylnon-8-ynyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到irniine
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的分子内加氢胺化

  摘要：

  共轭烯炔的分子内加氢胺化反应是使用市售的正丁基锂作为前催化剂进行的。该加氢胺化反应产生具有烯丙基和吡咯烷官能团的产物。通过三个步骤成功地将一种烯类加氢胺化产物成功转化为天然产物艾氨酸和艾力定。还讨论了烯炔加氢胺化的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.045
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-甲基-2-(壬-8-炔基)吡咯烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到1-methyl-2-(9-phenylnon-8-ynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的分子内加氢胺化

  摘要：

  共轭烯炔的分子内加氢胺化反应是使用市售的正丁基锂作为前催化剂进行的。该加氢胺化反应产生具有烯丙基和吡咯烷官能团的产物。通过三个步骤成功地将一种烯类加氢胺化产物成功转化为天然产物艾氨酸和艾力定。还讨论了烯炔加氢胺化的范围和机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.045

文献信息

• Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Conjugated Enynes
  作者：Wen Zhang、Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ol800334m

  日期：2008.5.1

  A de novo intramolecular hydroamination of conjugated enynes was developed using commercially available n-BuLi as a precatalyst. This hydroamination reaction successfully afforded allenyl-substituted pyrrolidines with up to 95% yield. One of the resulting allenyl pyrrolidines was converted to the natural products irniine and irnidine in three steps.
• Intramolecular hydroamination of conjugated enynes
  作者：Wen Zhang、Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.045

  日期：2009.4

  intramolecular hydroamination of conjugated enyne was developed using commercially available n-BuLi as a precatalyst. This hydroamination reaction led to products with allene and pyrrolidine functional groups. One of the enyne hydroamination products was successfully converted to natural products irniine and irnidine in three steps. The scope and mechanism of the enyne hydroamination are also discussed

  共轭烯炔的分子内加氢胺化反应是使用市售的正丁基锂作为前催化剂进行的。该加氢胺化反应产生具有烯丙基和吡咯烷官能团的产物。通过三个步骤成功地将一种烯类加氢胺化产物成功转化为天然产物艾氨酸和艾力定。还讨论了烯炔加氢胺化的范围和机理。