alpha-羟基-6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙酸甲酯 | 105937-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: alpha-羟基-6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙酸甲酯
• 中文别名: α-羟基-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate；(R,S)-methyl 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate；methyl 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate
• CAS: 105937-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• mdl: MFCD17947448
• 分子量: 260.29
• InChiKey: TWICZBQXXZFFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  419.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-羟基-6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙酸甲酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到methyl 2-fluoro-2-[6-methoxy(2-naphthyl)]propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.16h， 生成 alpha-羟基-6-甲氧基-alpha-甲基-2-萘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698

文献信息

• Synthesis and resolution of propionic acid derivatives
  申请人：AECI Limited

  公开号：US05750764A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A process for the production of disubstituted propionic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of .alpha.-arylpropionic acids such as naproxen, involves the reaction of a naphthalene derivative such as 2-methoxynaphthalene, with an alkylating agent such as an alkyl pyruvate in the presence of a catalyst, and then dehydrating and hydrogenolising, or directly hydrogenolising, or derivatising and then hydrogenolising the product thereof, to produce the desired compound.

  一种用于生产二取代丙酸衍生物的工艺，这些衍生物是合成α-芳基丙酸类药物如萘普生的中间体，包括将萘衍生物如2-甲氧基萘与一种烷基化试剂如烷基丙酮酸酯在催化剂存在下发生反应，然后脱水和氢化，或直接氢化，或衍生化然后氢化其产物，以生产所需的化合物。
• US5750764A
  申请人：——

  公开号：US5750764A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] SYNTHESIS OF PROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE PROPIONIQUE
  申请人：AECI LIMITED

  公开号：WO1997019048A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) A process for the production of disubstituted propionic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of $g(a)-arylpropionic acids such as naproxen, involves the reaction of a naphthalene derivative such as 2-methoxynaphthalene, with an alkylating agent such as an alkyl pyruvate in the presence of a catalyst, and then dehydrating and hydrogenolising, or directly hydrogenolising, or derivatising and then hydrogenolising the product thereof, to produce the desired compound.(FR) L'invention concerne un procédé pour la production de dérivés de l'acide propionique disubstitués, qui sont des intermédiaires dans la synthèse des acides $g(a)-arylpropioniques tels que le naproxène. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de la naphthalène tel que le 2-méthoxynaphthalène avec un agent d'alkylation tel qu'un pyruvate d'alkyle en présence d'un catalyseur, et ensuite à assurer sa déshydratation et son hydrogénolyse ou directement son hydrogénolyse, ou à former son dérivé et ensuite à hydrogénolyser son produit, pour produire le composé requis.
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ALKYL 2-(6-METHOXY-NAPHTHYL)PROPIONATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ALKYL 2-(6-METHOXY-NAPHTYL)PROPIONATES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：WO1997038963A1

  公开（公告）日：1997-10-23

  (EN) The invention relates to a process for the manufacture of alkyl 2-(6-methoxynaphthyl)propionates, which are racemic ester precursors to the antiinflammatory drug, (S)-naprosyn [2-(S)-+-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid].(FR) La présente invention concerne un procédé de fabrication d'alkyl 2-(6-méthoxy-naphtyl)propionates qui sont les précurseurs d'ester racémique d'un médicament anti-inflammatoire, en l'occurrence la (S)-naprosyne de l'acide 2-(S)-+-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propanoïque.
• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。