methyl 2-fluoro-2-[6-methoxy(2-naphthyl)]propionate | 863224-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-[6-methoxy(2-naphthyl)]propionate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate；Methyl 2-fluoro-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 863224-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₃
• 分子量: 262.281
• InChiKey: FRSKWUUOCGXFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-[6-methoxy(2-naphthyl)]propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(+/-)-fluoronaproxen
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶对2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解作用

  摘要：

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 氯化亚砜 、 过氯酰氟 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-fluoro-2-[6-methoxy(2-naphthyl)]propionate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药（NSAID）的氟化类似物2-芳基-2-氟丙酸的合成和光学拆分。

  摘要：

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.524

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of 2-Aryl-2-fluoropropionic Acids, Fluorinated Analogues of Non-steroidal Anti-inflammatory Drugs (NSAIDs)
  作者：Hidehito Fujisawa、Tomoya Fujiwara、Yoshio Takeuchi、Kenji Omata

  DOI：10.1248/cpb.53.524

  日期：——

  We report the synthesis of optically active 2-aryl-2-fluoropropionic acids 2 as non-epimerizable mimics of 2-arylpropionic acids 1, a class of compounds which have been widely used as non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). This is a continuation of our research involving the design, synthesis, and evaluation of chiral fluorine-containing organic molecules as effective analogues of pharmacologically

  我们报道了光学活性的2-芳基-2-氟丙酸2的合成，作为2-芳基丙酸1的不可表观模拟物，该化合物已被广泛用作非甾体类抗炎药（NSAIDs）。这是我们研究的延续，涉及设计，合成和评估手性含氟有机分子，作为药理学重要化合物的有效类似物。
• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。