[5-(2-hydroxyethyl)-2-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid | 1049745-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(2-hydroxyethyl)-2-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(2-Hydroxyethyl)-2-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid
• CAS: 1049745-14-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: BEYBZIMOUIEKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 C.I.酸性橙108 生成 [5-(2-hydroxyethyl)-2-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的新型 3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物的合成

  摘要：

  本研究的目的是基于 3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 衍生物的一系列新柔性分子的设计和合成，具体取决于掺入的2-氨基乙醇作为该核中极性部分的一部分。3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮的13种衍生物通过适当的烷基、环烷基、芳烷基胺或甘氨酸与二硫化碳、甲醛和 2-氨基乙醇。使用光谱方法以及元素分析阐明了目标化合物的结构。对合成衍生物的代表进行了质谱研究。测试了标题化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。针对皮肤真菌、腐生真菌、植物病​​原真菌和拮抗真菌测试了体外抗真菌活性。在大多数情况下，与作为参考药物的氨苄青霉素或粘康唑相比，新合成的化合物 4-16 对一些受试生物的生长表现出相当大的抑制作用。此外，结果表明，N5-位的极性羟乙基和N3-位的亲脂性羟乙基对测试化合物的抗菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700195

文献信息

• New series of 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine thione (THTT) derivatives: Synthesis and potent antileishmanial activity
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、Irfanullah、Muhammad Ali Minhas、Javeria Aslam、Tahira Ashraf、Syeda Zehra Hamid、Tahseen Iqbal、Shumaila Javed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.045

  日期：2018.10

  leishmanicidal activity. The ester analogues (series B) were found to have a 1.5 to 5-fold reduced activity compared to their acidic counterparts. Cytotoxicity against mammalian mouse fibroblast 3 T3 cells was also evaluated and compared between the acid and its ester analogue. The reduction of antileishmanial activity and loss of toxicity in the newly developed THTT ester derivative indicates that

  合成了四个系列的杂环化合物，即四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮衍生物，收率良好至极佳，并筛选了它们对利什曼原虫（promastigotes）的体外抗菌活性。 与标准喷他idine（IC 50）相比，大多数化合物在IC 50 = 15.48–39.36μM范围内显示出显着的抗菌活性。 = 14.95μM）。构效关系表明，N-3和N-5取代基对杀菌活性具有关键作用。发现酯类似物（系列B）与酸性类似物相比，活性降低了1.5至5倍。还评估了对哺乳动物小鼠成纤维细胞3 T3细胞的细胞毒性，并在该酸及其酯类似物之间进行了比较。新开发的THTT酯衍生物的抗菌活性降低和毒性降低表明这些化合物可以用作生产有效抗菌酯前药的模板研究。
• Highly potent anti-inflammatory, analgesic and antioxidant activities of 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine thiones
  作者：Nuzhat Arshad、Shumaila Jawaid、Jamshed Hashim、Irfan Ullah、Somia Gul、Aisha Aziz、Abdul Wadood、Alamzeb Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129068

  日期：2023.1

  Four series of tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (series A and B including two novel enantiopure isomers), tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-6-thiones (series C) and N-3 ester derivatives of tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-6-thiones (series D) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory, analgesic and anti-oxidant activities. These THTT analogues specially series D were first time

  四个系列的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（A 系列和 B 系列包括两种新型对映纯异构体），四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-6-硫酮（C 系列） ) 和四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-6-硫酮的 N-3 酯衍生物（D 系列）被合成并评估了它们的抗炎、镇痛和抗氧化活性。这些 THTT 类似物特别是系列 D 首次检测了它们的体外抗炎、体内镇痛和抗氧化活性。其中亲脂性化合物（B 系列和 D 系列）被发现对 IC 50的抗炎评估具有很高的活性与标准药物布洛芬 IC 50  = 11.2 μM相比，值分别在 5.1–16.9 和 4.1–32.4 μM 之间。构效关系揭示了亲脂性取代基尤其是酯和正丙基对抑制炎症的重要性。分子对接研究表明，THTT的所有活性类似物都与COX-1酶活性位点的Arg120具有显着的结合关系，要么通过THTT核的C S部分，要么通过THTT核N-3处的C
• Thiadiazine thione derivatives as anti-leishmanial agents: synthesis, biological evaluation, structure activity relationship, ADMET, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Tamanna、Chaoping Fu、Meshil Qadir、Muhammad Ishaq Ali Shah、Amneh Shtaiwi、Rasool Khan、Shafi Ullah Khan、Thet Thet Htar、Amir Zada、Muhammad Arif Lodhi、Muhammad Ateeq、Arif Ali、Mohammad Naeem、Mohammad Ibrahim、Sher Wali Khan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2245480

  日期：——

  standard amphotericin B (IC50 = 0.50) and pentamidine (IC50 = 7.52). In order to investigate binding interaction of the most active compounds, molecular docking study was conducted with Leishmania major. Further molecular dynamic simulation study was also carried out to assess the stability and correct binding of the most active compound 10, within active site of the Leishamania major. Likewise, the physiochemical

  抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分