6-carbethoxy-2,4-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole | 1034276-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 6-carbethoxy-2,4-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 1034276-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: FPQCOBXHDIQAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N-allyl-N-carbethoxy-amino)-5-methyl-thiophene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-carbethoxy-2,4-dimethyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling on Thiophene and Furan Rings: Determinant Role of the Electronic Availability of the Heterocycle

  摘要：

  通过分子内钯(II)催化的氧化偶联，实现了 N-烯丙基-N-羧基取代的氨基噻吩和呋喃的环化。该过程涉及杂芳香族碳通过 5- 外三向环化作用对Ï-烯烃复合物内部碳的亲核攻击。较好的条件需要 PdCl2(MeCN)2 作为催化剂，CuCl2 作为助催化剂，以及 O2 等环境友好型还原剂来促进催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072583

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling on Thiophene and Furan Rings: Determinant Role of the Electronic Availability of the Heterocycle
  作者：Gianluigi Broggini、Egle Beccalli、Elena Borsini、Micol Rigamonti、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1055/s-2008-1072583

  日期：——

  The cyclization of N-allyl-N-carbetoxy-substituted aminothiophenes and furans was performed by intramolecular Pd(II)-catalyzed oxidative coupling. The process involves a nucleophilic attack of a heteroaromatic carbon to the internal carbon of the π-olefin complex through a 5-exo-trig ring-formation. Better conditions required PdCl2(MeCN)2 as catalyst, CuCl2 as co-catalyst and an environmentally friendly reoxidant such as O2 to promote the catalytic cycle.

  通过分子内钯(II)催化的氧化偶联，实现了 N-烯丙基-N-羧基取代的氨基噻吩和呋喃的环化。该过程涉及杂芳香族碳通过 5- 外三向环化作用对Ï-烯烃复合物内部碳的亲核攻击。较好的条件需要 PdCl2(MeCN)2 作为催化剂，CuCl2 作为助催化剂，以及 O2 等环境友好型还原剂来促进催化循环。