1-[(R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol | 1036717-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: (-)-1-[(1R)-1-(3-Chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol；1-[(1R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1036717-52-8
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO
• 分子量: 281.826
• InChiKey: ZUFCXVFSSJFSOT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-氯苯基)-2-(二甲氨基)乙基]环己烷-1-醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol 、 1-[(R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262

文献信息

• Structure−Activity Relationships of the Cycloalkanol Ethylamine Scaffold: Discovery of Selective Norepinephrine Reuptake Inhibitors
  作者：Paige E. Mahaney、Lori K. Gavrin、Eugene J. Trybulski、Gary P. Stack、An T. Vu、Stephen T. Cohn、Fei Ye、Justin K. Belardi、Arthur A. Santilli、Joseph P. Sabatucci、Jennifer Leiter、Grace H. Johnston、Jenifer A. Bray、Kevin D. Burroughs、Scott A. Cosmi、Liza Leventhal、Elizabeth J. Koury、Yingru Zhang、Cheryl A. Mugford、Douglas M. Ho、Sharon J. Rosenzweig-Lipson、Brian Platt、Valerie A. Smith、Darlene C. Deecher

  DOI：10.1021/jm8002262

  日期：2008.7

  develop novel and selective norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) for evaluation in a variety of predictive animal models. These efforts led to the discovery of a piperazine-containing analogue, 17g (WY-46824), that exhibited potent norepinephrine reuptake inhibition, excellent selectivity over the serotonin transporter, but no selectivity over the dopamine transporter. Synthesis and testing of a series

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。