1-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol | 1036717-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: (+)-1-[(1S)-1-(3-Chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol；1-[(1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1036717-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO
• 分子量: 281.826
• InChiKey: ZUFCXVFSSJFSOT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-氯苯基)-2-(二甲氨基)乙基]环己烷-1-醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(S)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol 、 1-[(R)-1-(3-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  环烷醇乙胺支架的结构活性关系：选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的发现。

  摘要：

  进行了文拉法辛（1）参与的环烷醇乙胺支架的进一步探索，以开发新型和选择性的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI），以在各种预测性动物模型中进行评估。这些努力导致发现了含有哌嗪的类似物17g（WY-46824），该类似物表现出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，对5-羟色胺转运蛋白具有优异的选择性，但对多巴胺转运蛋白则没有选择性。合成和测试了一系列环己醇乙基哌嗪（S）-（-）-17i（WAY-256805），这是一种有效的去甲肾上腺素再摄取抑制剂（IC 50 = 82 nM，K i = 50 nM），在两种条件下均表现出优异的选择性。血清素和多巴胺转运蛋白，在抑郁，疼痛和体温调节功能障碍的动物模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm8002262