beta,beta-二氟苯丁酸氮芥 | 103638-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: beta,beta-二氟苯丁酸氮芥
• 英文名称: 3,3-difluorochlorambucil
• 英文别名: 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3,3-difluorobutanoic acid
• CAS: 103638-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂F₂NO₂
• 分子量: 340.197
• InChiKey: BUEVKJMGAZEULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 2,2'-联吡啶 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 beta,beta-二氟苯丁酸氮芥
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟苯丁酸氮芥

  摘要：

  抗癌药苯丁酸氮芥的二氟衍生物是由4-硝基苯乙酸分七个步骤制得的。酰氯和丙二酸乙酯/丁基锂提供了4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，其3-氧代官能团在室温下被四氟化硫/氟化氢转化为CF 2。将硝基还原为氨基，然后使用环氧乙烷在乙酸中将其烷基化为双（羟乙基）氨基。通过四氯化碳/三苯基膦转化为双（氯乙基）氨基。然后用盐酸水解酯基，得到目标产物：4- [4'-双（2″-氯乙基）氨基苯基] -3，3-二氟丁酸（3，3-二氟氯丁酸）。还尝试了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81929-6

文献信息

• BUSS C. W.; COE P. L.; TATLOW J. C., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 83-104
  作者：BUSS C. W.、 COE P. L.、 TATLOW J. C.

  DOI：——

  日期：——
• 3,3-Difluorochlorambucil
  作者：C.W. Buss、P.L. Coe、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81929-6

  日期：1986.11

  4-nitrophenylacetic acid. The acid chloride and ethyl malonate/butyl lithium afforded ethyl 4-(4′-nitrophenyl)-3- oxobutanoate, of which the 3-oxo-function was converted to CF2 by sulphur tetrafluoride/hydrogen fluoride at room temperature. The nitro-group was reduced to amino, which was alkylated to bis(hydroxy- ethyl) amino using oxirane in acetic acid. Conversion to bis(chloro- ethyl) amino was by carbon tetrachl

  抗癌药苯丁酸氮芥的二氟衍生物是由4-硝基苯乙酸分七个步骤制得的。酰氯和丙二酸乙酯/丁基锂提供了4-（4'-硝基苯基）-3-氧代丁酸乙酯，其3-氧代官能团在室温下被四氟化硫/氟化氢转化为CF 2。将硝基还原为氨基，然后使用环氧乙烷在乙酸中将其烷基化为双（羟乙基）氨基。通过四氯化碳/三苯基膦转化为双（氯乙基）氨基。然后用盐酸水解酯基，得到目标产物：4- [4'-双（2″-氯乙基）氨基苯基] -3，3-二氟丁酸（3，3-二氟氯丁酸）。还尝试了其他不成功的方法。